N-(4-(2,4-dimethoxyphenyl)thiazolidinyl)glycine | 1619241-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(2,4-dimethoxyphenyl)thiazolidinyl)glycine
• 英文别名: 2-(4-(2,4-Dimethoxyphenyl)thiazolidin-3-yl)acetic acid；2-[4-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1619241-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: SZAAZZBIBJCWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2,4-dimethoxyphenyl)thiazolidinyl)glycine 、 丙烯胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用硫醇-烯偶联的酸敏感性辅助非典型泛素合成

  摘要：

  非典型泛素（Ub）链通常参与细胞内的生理过程，而其调控的分子机制仍不清楚。在这项工作中，我们报告了一种基于酸敏感辅助基团的双功能手柄，该手柄可以通过硫醇-烯偶联（TEC）结合天然化学连接（NCL）来制备Lys27-，Lys29-和Lys33-diUb类似物。该方法的显着优点是在形成异肽键模拟物后快速有效地除去酸敏感的辅助基团。总的来说，这项工作说明了该新策略在简单有效地生产用于生化和生物物理研究的同质非典型duUb类似物中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151123
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二甲氧基苯乙酮 在 三异丙基硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 生成 N-(4-(2,4-dimethoxyphenyl)thiazolidinyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  利用硫醇-烯偶联的酸敏感性辅助非典型泛素合成

  摘要：

  非典型泛素（Ub）链通常参与细胞内的生理过程，而其调控的分子机制仍不清楚。在这项工作中，我们报告了一种基于酸敏感辅助基团的双功能手柄，该手柄可以通过硫醇-烯偶联（TEC）结合天然化学连接（NCL）来制备Lys27-，Lys29-和Lys33-diUb类似物。该方法的显着优点是在形成异肽键模拟物后快速有效地除去酸敏感的辅助基团。总的来说，这项工作说明了该新策略在简单有效地生产用于生化和生物物理研究的同质非典型duUb类似物中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151123

文献信息

• Native chemical ubiquitination using a genetically incorporated azidonorleucine
  作者：Renliang Yang、Xiaobao Bi、Fupeng Li、Yuan Cao、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1039/c4cc03721a

  日期：——

  A genetically incorporated azidonorleucine serves as a lysine precursor for site-selective ubiquitination of a recombinant protein through an auxiliary group.

  一个基因上编码的偶氮亮氨酸作为赖氨酸的前体，通过辅助基团对重组蛋白进行位点选择性泛素化。
• 一种用于二泛素合成的新型辅基连接臂及其合成方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN107200717A

  公开（公告）日：2017-09-26

  本发明公开了一种用于二泛素合成的新型辅基连接臂及其合成方法，该辅基连接臂通过TEC反应装载到蛋白上后再通过NCL与第一段泛素偶联，最后脱除辅基即可获得基于表达泛素单元的泛素链。该方法克服了前人所用的大分子与大分子之间通过TEC偶联反应效率低的缺点，通过小分子与大分子进行高效反应；并且形成的酰胺键和天然异肽键最接近，以便于后续的生化机理研究。