1-phenyl-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-hexanol | 1245716-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-hexanol
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-phenyl-1-hexanol
• CAS: 1245716-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₇O
• 分子量: 304.208
• InChiKey: QLDXLKDOHFWNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-phenyl-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-hexanol 在 Burkholderia cepacia lipase I₂₈₇F/I₂₉₀A mutant/Toyonite-200M 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (S)-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-phenyl-1-hexanol 、 (R)-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-phenyl-1-hexanol 、 、 (R)-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-phenylhexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rational creation of mutant enzyme showing remarkable enhancement of catalytic activity and enantioselectivity toward poor substrates

  摘要：

  通过合理设计，脂肪酶对两侧具有大取代基的差质底物的催化活性和对映选择性得到了显著提高；差质底物的E值从5（野生型酶）提高到>200（I287F/I290A双突变体），反应速率也加快。

  DOI：

  10.1039/c001561j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氢全氟烷基碘化物(C4-C20) 、 苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 以70%的产率得到1-phenyl-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Rational creation of mutant enzyme showing remarkable enhancement of catalytic activity and enantioselectivity toward poor substrates

  摘要：

  通过合理设计，脂肪酶对两侧具有大取代基的差质底物的催化活性和对映选择性得到了显著提高；差质底物的E值从5（野生型酶）提高到>200（I287F/I290A双突变体），反应速率也加快。

  DOI：

  10.1039/c001561j

文献信息

• Redesign of enzyme for improving catalytic activity and enantioselectivity toward poor substrates: manipulation of the transition state
  作者：Tadashi Ema、Yasuko Nakano、Daiki Yoshida、Shusuke Kamata、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c2ob25614b

  日期：——

  altered the transition state. Substrate mapping analysis strongly suggested that the CH/π interaction partly enhanced the (R)-enantiomer reactivity, the estimated energy of the CH/π interaction being −0.4 kcal mol−1. The substrate scope of the I287F/I290A double mutant was broad. This biocatalyst was useful for the dynamic kinetic resolution of a variety of bulky secondary alcohols for which the wild-type

  对于大多数脂肪酶而言，在羟基的两侧均具有大的取代基的仲醇固有地是较差的底物。鉴于这种弱点，我们重新设计了洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶，以创建具有改善的酶促特性的变体。对于野生型酶显示低转化率和低E值的不良底物，I287F / I290A双突变体显示出高转化率和E值（> 200）（5）。该变体的催化活性和对映体选择性的增强是由于两个突变的协同作用引起的：Phe287既有助于增强（R）-对映异构体反应性，又可以抑制（S）-对映体的反应性，而Ala290则为促进（R）-对映体的酰化创造了空间。动力学常数表明突变有效地改变了过渡状态。底物作图分析强烈表明，CH /π相互作用部分增强了（R）-对映异构体的反应性，CH /π相互作用的估计能量为-0.4 kcal mol -1。I287F / I290A双突变体的底物范围很广。这种生物催化剂可用于动态动力学拆分各种大体积的仲醇，而野生型酶几乎没有或没有活性。