(2R)-2-methylheptanoic acid | 159345-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-methylheptanoic acid
• 英文别名: (R)-2-methylheptanoic acid；(-)(R)-2-methyl-enanthic acid；(-)(R)-2-Methyl-oenanthsaeure；(2R)-methylheptanoic acid
• CAS: 159345-59-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: NKBWMBRPILTCRD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methylheptanoic acid 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 作用下， -10.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 生成 (+)(R)-1-amino-2-methyl-heptane
  参考文献：
  名称：

  Levene; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 140, p. 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-methylphenyl)-6-hepten-1-ol 在 platinum(IV) oxide ruthenium trichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶催化3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯酯对伯醇的高对映选择性酯交换反应，不对称合成5,6-脱氢二烯数字烯

  摘要：

  通过脂肪酶催化的3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯基酯的外消旋伯醇的高度对映选择性动力学拆分，得到对映体纯的伯醇。该方法的多功能性在5,6-脱氢亚烯二烯（R）-1的不对称合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.041

文献信息

• Neutral iridium catalysts with chiral phosphine-carboxy ligands for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Shuang Yang、Wen Che、Hui-Ling Wu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc03764j

  日期：——

  We developed neutral iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands (SpiroCAP) for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. Different from the cationic Crabtree-type catalysts, the iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands are neutral and do not require the use of a tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF−) counterion, which is necessary

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] METHODE SERVANT A PREPARER UN ACIDE CARBOXYLIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE OPTIQUE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2004087632A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A method for producing a desired optically active carboxylic acid with a high optical purity, wherein a complex catalyst used can be recovered and reused as an aqueous solution. The method contains the step of subjecting an α,β-unsaturated carboxylic acid in water or a mixed solvent of water and a water-insoluble organic solvent in the presence of a sulfonated BINAP-Ru complex represented by the formula [3]: [RuX(arene)(SO?3#191M)?2#191-BINAP}]X [3]wherein X represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, arene represents a benzene or an alkyl-substituted benzene,M represents an alkaline metal atom, and BINAP represents 2,2'-bis(diphenylphosphine)-1,1'-binaphthyl to an asymmetric hydrogenation. The sulfonated BINAP-Ru complex can be recycled.

  一种用于生产具有高光学纯度的所需光学活性羧酸的方法，其中所使用的复合催化剂可以作为水溶液被回收和重复使用。该方法包括在水中或水和水不溶性有机溶剂的混合溶剂中，在存在由公式[3]表示的磺化BINAP-Ru复合物的情况下，使α，β-不饱和羧酸经历不对称氢化的步骤：[RuX(arene)(SO?3#191M)?2#191-BINAP}]X [3]，其中X代表氯原子、溴原子或碘原子，arene代表苯或烷基取代的苯，M代表碱金属原子，BINAP代表2,2'-联苯二膦基-1,1'-联萘基。磺化BINAP-Ru复合物可以回收利用。
• 2-aryl-propionic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Dompe' S.P.A.

  公开号：EP2166006A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  The present invention relates to (R,S) 2-aryl-propionic acids and derivatives, their single enantiomer (S) and to pharmaceutical compositions containing them, which are used in the prevention and treatment of tissue damage due to the exacerbated recruitment of polymorphonucleated neutrophils (PMN leukocytes) at inflammation sites. The present invention provides compounds for use in the treatment of transient cerebral ischemia, bullous pcmphigo, rheumatoid arthritis, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and damages caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及(R,S) 2-芳基丙酸及其衍生物，它们的单对映体(S)，以及含有它们的药物组合物，用于预防和治疗由于在炎症部位过度招募多形核中性粒细胞（PMN白细胞）而导致的组织损伤。 本发明提供了用于治疗短暂性脑缺血、水疱性天疱疮、类风湿关节炎、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注引起的损伤的化合物。
• [EN] AZASPIROCYCLES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] AZASPIROCYCLES SERVANT DE MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021191390A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Azaspirocycle compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, bipolar disorder), cancers and eye conditions: wherein X, R1, R2a, R2b, R3, m, n, o, and p are defined herein.

  式(I)的Azaspirocycle化合物，以及其药学上可接受的盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和症状的方法，例如与疼痛、精神紊乱、神经紊乱（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合症、双相情感障碍）、癌症和眼部疾病相关的方法：其中X、R1、R2a、R2b、R3、m、n、o和p在此处定义。
• Amides, useful in the inhibition of il-8-induced chemotaxis of neutrophils
  申请人：——

  公开号：US20040181073A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  N-(2-aryl-propionyl)-amides of formula (I) are described. 1 The process for their preparation and pharmaceutical preparations thereof are also described. The amides of the invention are useful in the prevention and treatment of tissue damage due to the exacerbate recruitment of polymorphonuclear neutrophils (leukocytes PMN) at the inflammatory sites. In particular, the invention relates to the R enantiomers of N-(2-aryl-propionyl)amides of formula (I) for use in the ihibition of the chemotaxis of neutrophils induced by IL-8. The compounds of the invention are used in the treatment of psoriasis, ulcerative cholitis, glomerular nephritis, acute respiratory insufficiency, idiopathic fibrosis, and rheumatoid arthritis.

  公式（I）的N-（2-芳基丙酰基）酰胺已被描述。还描述了它们的制备过程和药物制剂。本发明的酰胺在预防和治疗由于在炎症部位加重多形核中性粒细胞（白细胞PMN）的招募而导致的组织损伤方面是有用的。具体而言，本发明涉及用于抑制IL-8诱导的中性粒细胞趋化作用的N-（2-芳基丙酰基）酰胺的R对映体。本发明的化合物用于治疗牛皮癣、溃疡性结肠炎、肾小球肾炎、急性呼吸功能不全、特发性纤维化和类风湿关节炎。