2-amino-2-deoxy-L-erythrono-1,4-lactone hydrochloride | 21768-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-L-erythrono-1,4-lactone hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutyrolactone hydrochloride；L-erythro-2-amino-3,4-dihydroxy-butyric acid-4-lactone; hydrochloride；L-erythro-2-Amino-3,4-dihydroxy-buttersaeure-4-lacton; Hydrochlorid；(3S,4R)-3-amino-4-hydroxyoxolan-2-one hydrochloride；(3S,4R)-3-amino-4-hydroxyoxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 21768-47-8
• 化学式: C₄H₇NO₃*ClH
• 分子量: 153.565
• InChiKey: FDYPTEKFELZRBJ-GVOALSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-L-erythrono-1,4-lactone hydrochloride 在 水 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 生成 2-amino-2-deoxy-L-erythritol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ZurückführungDER Konfiguration DES（natürlichen）Sphingosins奥夫模具DER D-赤-2-氨基-3,4-二氧buttersäure。12. MitteilungüberSphingosin和Sphingolipoide

  摘要：

  通过臭氧分解将神经鞘氨醇裂解为2-羟基-3-氨基丁内酯盐酸盐，然后将其分两步氢化为稍微左旋的2-氨基-1，3,4-丁三醇。后者被证明是通过将L-赤型-2-氨基-3，4-二羟基丁酸的γ-内酯加氢而获得的氨基丁三醇的对映体。由于已经建立了四个立体异构体2-氨基-3,4-二羟基丁酸的构型，因此鞘氨醇属于D-赤型系列。另一方面，近来已阐明了鞘氨醇的反式-乙烯结构，即D-赤型-2-氨基-1,3-二羟基-4-反式的结构。-octadecene可以分配给它。这些发现和推论与关于二氢鞘氨醇构型的其他证据很好地吻合，之前由Grob和Carter报道过。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370515
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-L-erythrono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-amino-2-deoxy-L-erythrono-1,4-lactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 2, p. 67 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aziridine-2-carboxylates via conjugate addition of an amine to 2-(5H)-furanon-3-yl methanesulfonate: application to the preparation of α-amino-β-hydroxy-γ-butyrolactone
  作者：Carole de Saint-Fuscien、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00335-x

  日期：2000.4

  Conjugate addition of benzylamine to 2-(5H)-furanon-3-yl methanesulfonate in methanol afforded a 7:1 mixture of the trans and cis methyl N-benzyl-2-hydroxymethylaziridine-2-carboxylates 7 and 8, respectively. Treatment of 7 with benzyl alcohol in the presence of BF3. OEt2 then furnished, after hydrogenolysis, rac-cis alpha-amino-beta-hydroxy-gamma-butyrolactone (1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient chemo-enzymatic synthesis of α-amino-β-hydroxy-γ-butyrolactone
  作者：Vassil P. Vassilev、Taketo Uchiyama、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00924-2

  日期：1995.7

  The synthesis of (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutyrolactone, a precursor of the monobactam antibiotic Carunoman, has been accomplished in three steps involving the use of L-threonine aldolase.
• BOLS, MIKAEL;LUNDT, INGE, ACTA CHEM. SCAND., 42,(1988) N 2, 67-74
  作者：BOLS, MIKAEL、LUNDT, INGE

  DOI：——

  日期：——