2-amino-2-deoxy-L-erythritol hydrochloride | 164323-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-L-erythritol hydrochloride
• 英文别名: (2R,3R)-3-aminobutane-1,2,4-triol;hydrochloride
• CAS: 164323-00-6
• 化学式: C₄H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 157.597
• InChiKey: JHJQRPSZEUSSCZ-HJXLNUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-L-erythrono-1,4-lactone hydrochloride 在 水 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 生成 2-amino-2-deoxy-L-erythritol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ZurückführungDER Konfiguration DES（natürlichen）Sphingosins奥夫模具DER D-赤-2-氨基-3,4-二氧buttersäure。12. MitteilungüberSphingosin和Sphingolipoide

  摘要：

  通过臭氧分解将神经鞘氨醇裂解为2-羟基-3-氨基丁内酯盐酸盐，然后将其分两步氢化为稍微左旋的2-氨基-1，3,4-丁三醇。后者被证明是通过将L-赤型-2-氨基-3，4-二羟基丁酸的γ-内酯加氢而获得的氨基丁三醇的对映体。由于已经建立了四个立体异构体2-氨基-3,4-二羟基丁酸的构型，因此鞘氨醇属于D-赤型系列。另一方面，近来已阐明了鞘氨醇的反式-乙烯结构，即D-赤型-2-氨基-1,3-二羟基-4-反式的结构。-octadecene可以分配给它。这些发现和推论与关于二氢鞘氨醇构型的其他证据很好地吻合，之前由Grob和Carter报道过。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370515

文献信息

• Diastereoselective conversion of L-(S)-erythrulose to 2-amino-2-deoxy-L-erythritol
  作者：Elisabeth Dequeker、Frans Compernolle、Suzanne Toppet、Georges Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00239-5

  日期：1995.5

  L-(S)-Erythrulose (1) was converted into 2-amino-2-deoxy-L-erythritol (2) (six steps, overall yield 35%) through diastereoselective reduction of the bridged orthoester 21, (1S,5S)-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one-O-benzyloxime, with K-selectride® as the key process. Alternative methods, involving reduction of the imino group in acyclic O-benzyloxime derivatives of 1, or reductive amination of

  L-（S）-Erythrulose（1）转化为2-氨基-2-脱氧-L-赤藓醇（2通过非对映选择性还原的桥连原酸酯）（六个步骤，总产率35％）21，（1S，5S） -2,7,8-三氧杂双环[3.2.1] octan-4-one- O-苄基肟，关键过程为K-selectride®。替代方法涉及还原1的无环O-苄基肟衍生物中的亚氨基，或2-酮官能团的还原胺化，得到不同比例的赤和苏2-氨基非对映异构体。脱保护的铵盐的旋转异构体的分布显然是由铵基团和3-羟基氧之间的氢键控制的，从而产生特征性的3 J H-2，H-3耦合常数。通过α-亚甲基位置的去质子化取代桥连的O-苄基肟21和22是不成功的。
• Synthesis and biological activity of acyclic anlogues of nojirimycin
  作者：Paul A. Fowler、Alan H. Haines、Richard J. K. Taylor、Ewan J. T. Chrystal、Michael B. Gravestock

  DOI：10.1039/p19940002229

  日期：——

  A series of acyclic compounds has been prepared which comprises compounds that mimic key structural elements of nojirimycin 1 and 1-deoxynojirimycin 2, both of which are highly effective glucosidase inhibitors, in order to ascertain if similar biological activity can be obtained with simpler structures. All of the compounds are competitive inhibitors of yeast alpha-glucosidase. with varying degrees of effectiveness, but none of them, in contrast to 1-deoxynojirimycin 2, show significant anti-HIV activity.