9-(4-phenylphenyl)-10-phenylphenanthrene | 1274702-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(4-phenylphenyl)-10-phenylphenanthrene
• 英文别名: 9-(biphenyl-4-yl)-10-phenylphenanthrene
• CAS: 1274702-34-9
• 化学式: C₃₂H₂₂
• 分子量: 406.527
• InChiKey: KCUIRYPEVLCZGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-phenylphenyl)-10-phenylphenanthrene 、 3,9,10-triphenylphenanthrene 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-Phenylhexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.015,20.021,26]hexacosa-1(14),2(7),3,5,8,10,12,15,17,19,21,23,25-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Oxidative Transformation of Tetraarylethylenes to 9,10-Diarylphenanthrenes and Dibenzo[g,p]chrysenes using DDQ as an Oxidant

  摘要：

  Tetraarylethylenes can be sequentially transformed into 9,10-diarylphenanthrenes and dibenzo[g,p]chrysenes using 1 and 2 equiv of DDQ, respectively, in CH(2)Cl(2) containing methanesulfonic acid, in excellent yields. Efficient access to substituted dibenzochrysenes from tetraarylethylenes establishes the versatility of this procedure over the existing multistep syntheses of dibenzochrysenes. Moreover, the ready regeneration of DIM from easily recovered reduced DDQ-H(2) continues to advance the use of DDQ/H(+) for the oxidative C-C bond forming reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200069c
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9-(4-phenylphenyl)-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  分子间氧化Friedel-Crafts反应引发9,10-二芳基菲的环扩展

  摘要：

  已经开发了由DDQ / TFA氧化系统介导的亚芳基芴与未官能化芳族化合物之间的新型分子间串联氧化芳族化合物，用于构建9,10-二芳基菲（DAP）。通过两个不同芳烃的分子间氧化Friedel-Crafts反应，在芴部分上形成具有季级sp 3-碳中心的苄基碳正离子物种，成功地引发了随后的环扩展，从而提供了DAP。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03283