5-allylthebaine | 675876-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 5-allylthebaine
• 英文别名: (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-7a-prop-2-enyl-1,2,4,13-tetrahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 675876-86-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: BWLQLLNLXYTZIN-XGRCMKMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allylthebaine 在 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 66.0h， 以85%的产率得到5-allyl-14-hydroxycodeinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Methoxymethyl, 5-(2-Methoxyethyl), and 5-Allyl Thebaine, Codeinone, and Morphinone Derivatives

  摘要：

  Simple routes to 5-methoxymethylthebaine, 5-(2-methoxyethyl)thebaine, 5-allylthebaine, and similarly substituted codeinones and morphinones are described.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010211.00822.24
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 3-氯丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到5-allylthebaine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Methoxymethyl, 5-(2-Methoxyethyl), and 5-Allyl Thebaine, Codeinone, and Morphinone Derivatives

  摘要：

  Simple routes to 5-methoxymethylthebaine, 5-(2-methoxyethyl)thebaine, 5-allylthebaine, and similarly substituted codeinones and morphinones are described.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010211.00822.24