2-(6-phenyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 1298118-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-phenyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1298118-84-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: BQYNXUUFKDVDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate 、 2-(6-phenyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-取代羟吲哚的区域发散不对称异戊二烯化的发展

  摘要：

  本文描述了我们设计 Pd 催化的 3-取代羟吲哚的不对称异戊二烯化的努力，该反应能够获得线性和反向异戊二烯化产物。在我们优化的反应条件下，3-烷基-和3-芳基吲哚都表现良好。还研究了使用这种方法对单萜衍生的亲电子试剂进行区域发散烷基化。通过四种Flustra生物碱的有效全合成证明了该方法在天然产物合成中的实用性，这也允许指定异戊二烯化羟吲哚产物的绝对立体化学。令人惊讶的是，配体的相同对映异构体产生了相反手性的线性和支化区域异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201605810
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2-(6-phenyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B

  摘要：

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.

  DOI：

  10.1021/ja2020873