4-氨基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-2-氧代嘧啶-5-甲醛 | 148608-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 4-氨基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-2-氧代嘧啶-5-甲醛
• 英文名称: 5-formylcytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 148608-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₆
• 分子量: 271.23
• InChiKey: OCMSXKMNYAHJMU-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 熔点：
  >208°C (dec.)
• 沸点：
  594.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-2-氧代嘧啶-5-甲醛 、 2-氨基-5-溴苯硫醇 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光促进5-甲酰基嘧啶RNA的荧光“开启”标记

  摘要：

  标记和检测5-甲酰基嘧啶对于理解其生物学功能至关重要。在本文中，我们描述了可见光触发且无催化剂的反应，其中5-甲酰基胞嘧啶核苷可以在商业蓝色LED灯的照射下选择性地用2-硫代苯胺标记，以生成荧光的5-（苯并噻唑-2-基）胞苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901032
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 咪唑 、 sodium persulfate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氨基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-2-氧代嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Facile methods for the synthesis of 5-formylcytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02191-2

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• A Chemical Photo‐Oxidation of 5‐Methyl Cytidines
  作者：Xiao‐Yang Jin、Rui‐Li Wang、Li‐Jun Xie、De‐Long Kong、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900811

  日期：2019.10.22

  A new approach for the oxidation of 5‐methyl cytidine modification in nucleic acids to 5‐formyl cytidine is reported. This method displays excellent chemo‐/bio‐ selectivity, from which the methyl group in cytidine nucleosides could be selectively oxidized to biologically important formyl functionality without interfering with other cellular biomolecules.

  报道了一种将核酸中的5-甲基胞嘧啶修饰氧化为5-甲酰基胞苷的新方法。该方法显示出优异的化学/生物选择性，可将胞苷中的甲基选择性地氧化成生物学上重要的甲酰基官能团，而不会干扰其他细胞生物分子。
• SYNTHESIS AND STRUCTURE OF HIGH POTENCY RNA THERAPEUTICS
  申请人：Arcturus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190002906A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  This invention provides expressible polynucleotides, which can express a target protein or polypeptide. Synthetic mRNA constructs for producing a protein or polypeptide can contain one or more 5′ UTRs, where a 5′ UTR may be expressed by a gene of a plant. In some embodiments, a 5′ UTR may be expressed by a gene of a member of Arabidopsis genus. The synthetic mRNA constructs can be used as pharmaceutical agents for expressing a target protein or polypeptide in vivo.

  这项发明提供了可表达的多核苷酸，可以表达目标蛋白质或多肽。用于产生蛋白质或多肽的合成mRNA构建物可以包含一个或多个5' UTR，其中5' UTR可以由植物的基因表达。在某些实施例中，5' UTR可以由拟南芥属植物的基因表达。这些合成mRNA构建物可以用作体内表达目标蛋白质或多肽的药用剂。