2-formylmethylidene-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-diselenole | 94353-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-formylmethylidene-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-diselenole
• 英文别名: 2-formylmethylene-4,5-dicarbomethoxy-1,3-dithiole；Qzwlzuxbdipbqf-uhfffaoysa-；dimethyl 2-(2-oxoethylidene)-1,3-diselenole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 94353-84-1
• 化学式: C₉H₈O₅Se₂
• 分子量: 354.08
• InChiKey: QZWLZUXBDIPBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylmethylidene-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-diselenole 在 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-[2-(1,3-diselenol-2-ylidene)ethylidene]-1,3,4,6-tetrathiapentalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the selenium analogue of DTEDT

  摘要：

  标题中提到的供体具有合成和电化学性质；它可以形成金属TCNQ络合物和自由基盐。

  DOI：

  10.1039/cc9960000363
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylselanyl-[1,3]diselenole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-formylmethylidene-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-diselenole
  参考文献：
  名称：

  2-（三苯基膦基）-4,5-二苯甲氧基-1,3-二硒酚四氟硼酸酯的合成和下游反应：分子内O稳定的2-Yilden-1,3-Diselenole的亚硝基衍生物的X射线晶体结构。硒相互作用。

  摘要：

  标题1,3-二硒烯维蒂希试剂9是通过一种新的有效途径由容易获得的起始原料合成的，并与多种官能化醛反应以形成可观的收率的相应的2-亚烷基-1,3-二硒酮12 。通过12e与亚硝酸异戊酯的反应制备的亚硝化衍生物14e的X射线分析，提供了通过分子内氧-硒相互作用稳定此类系统的第一个直接证据。

  DOI：

  10.1021/jo951979n

文献信息

• Novel conjugated donor-π-acceptor molecules based on 1,3-diselenol-2-ylidene units
  作者：Antony Chesney、Martin R. Bryce、Andrew Green、Alexander K. Lay、Shimon Yoshida、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard、Jean-Marc Fabre、Azarang Javidan、Laurent Binet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00812-6

  日期：1998.10

  The synthesis is described of a series of conjugated donor-π-acceptor molecules where 1,3-diselenoles are the electron donor moieties and dicyanomethylene or N-cyanoimine groups function as the acceptor moieties. Alkenes and aryl groups act as the conjugated spacers. The UV-VIS absorption spectra of these molecules in solution possess a low energy band resulting from intramolecular charge transfer;

  描述了一系列共轭的供体-π-受体分子的合成，其中1，3-二硒醇是电子供体部分，而二氰基亚甲基或N-氰基亚胺基团起受体部分的作用。烯烃和芳基用作共轭的间隔基。这些分子在溶液中的UV-VIS吸收光谱具有较低的能带，这是由于分子内电荷转移引起的。该带的波长随间隔基团的结构而显着变化。通过循环伏安法研究的溶液氧化还原特性揭示了可逆的单电子氧化波，这归因于1,3-二硒醇-2-亚烷基部分的自由基阳离子的形成，以及不可逆的单电子还原以形成位于二氰基亚甲基或N上的自由基阴离子-氰基亚胺基团。报道了9 9-（1,1-二氰基亚甲基）-10-（4,5-二甲基-1,3-二硒酚-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽14的X射线晶体结构。该分子被拉紧并采用在基态“蝴蝶构象”由于不利的周围1,3- diselenole硒原子和之间-interactions围氢。
• Preparation, structures and physical properties of selenium analogues of DTEDT as promising donors for organic metals
  作者：Hideki Fujiwara、Yohji Misaki、Tokio Yamabe、Takehiko Mori、Hatsumi Mori、Shoji Tanaka

  DOI：10.1039/b002790l

  日期：——

  Three selenium analogues of DTEDT [2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-5-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)ethylidene]-1,3,4,6-tetrathiapentalene] have been synthesized. They showed four pairs of single-electron redox waves. The E1 values are a little higher by 0.02–0.05 V than that of DTEDT. On the other hand, the E2−E1 values are almost equal to that of DTEDT. Their TCNQ complex and cation radical salts show fairly high electrical conductivities and several salts exhibit metallic conductivities. In particular the ReO4− and Au(CN)2− salts of DTEDS and the SbF6−, TaF6− and I3− salts of DSEDS exhibited stable metallic behaviour down to 1.5–4.2 K. An X-ray crystal structure analysis of the metallic salt (DSEDS)3TaF6 reveals that this salt has a two-dimensional β-type packing motif of the donor molecules similar to the superconducting (DTEDT)3Au(CN)2. The calculated Fermi surface of (DSEDS)3TaF6 is a two-dimensional closed ellipsoid.

  我们合成了 DTEDT [2-(1,3-二硫醇-2-亚基)-5-[2-(1,3-二硫醇-2-亚基)亚乙基]-1,3,4,6-四硫杂戊烯] 的三种硒类似物。它们显示了四对单电子氧化还原波。E1 值比 DTEDT 略高 0.02-0.05 V。另一方面，E2-E1 值几乎与 DTEDT 相等。它们的 TCNQ 复合物和阳离子自由基盐显示出相当高的导电性，而且有几种盐显示出金属导电性。特别是 DTEDS 的 ReO4- 盐和 Au(CN)2- 盐以及 DSEDS 的 SbF6- 盐、TaF6- 盐和 I3- 盐在 1.5-4.2 K 温度下表现出稳定的金属特性。对金属盐 (DSEDS)3TaF6 的 X 射线晶体结构分析表明，这种盐具有与超导 (DTEDT)3Au(CN)2 相似的供体分子二维 β 型堆积结构。计算得出的 (DSEDS)3TaF6 费米面是一个二维封闭椭圆体。
• New π-electron donors: Ethanediylidene-2,2′-bis(1,3-diselenole) and ethanediylidene-2-(1,3-dithiole)-2′-(1,3-diselenole)
  作者：Zen-ichi Yoshida、Hiroshi Awaji、Toyonari Sugimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81402-7

  日期：1984.1
• YOSHIDA, ZEN-ICHI;AWAJI, HIROSHI;SUGIMOTO, TOYONARI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4227-4230
  作者：YOSHIDA, ZEN-ICHI、AWAJI, HIROSHI、SUGIMOTO, TOYONARI

  DOI：——

  日期：——