(S)-3,3-Dimethyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyryl chloride | 866458-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,3-Dimethyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyryl chloride
• CAS: 866458-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 303.81
• InChiKey: HBNNANNDPQUWFN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-Dimethyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyryl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-[(1S)-1-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于恶唑啉的有机催化剂用于对映选择性Strecker反应：左旋咪唑的合成方案

  摘要：

  已发现基于手性恶唑啉的有机催化剂可在-20°C下有效催化各种芳族和脂族N-苯甲酰肼与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而以高收率（96％）产生α-氨基腈具有出色的手性诱导作用（高达98％  ee）。在这些反应中，已经进行了DFT计算以使产物与有机催化剂的对映选择性形成合理化。有机催化剂已通过单晶X射线衍射分析以及其他分析方法进行了表征。该方案已扩展到以高收率和高对映选择性合成药学上重要的药物分子左旋咪唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201302007
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-3,3-Dimethyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  标记有甲苯磺酸氨基酸的恶唑啉衍生物可作为可循环利用的有机催化剂，用于醛的对映选择性烯丙基化†

  摘要：

  已经制备了一系列基于氨基酸的恶唑啉化合物并将其成功地用于醛的对映选择性烯丙基化反应。恶唑啉结构的微调导致了（S，S）-4作为一种有效的有机催化剂，在很宽的范围内都能得到高收率（高达90％）和良好的ee（高达99％）的均烯丙基醇。底物包括芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛。通过三个简单的步骤合成了手性有机催化剂，总收率达88％，并成功地回收了多达三个循环。根据实验观察结果和NMR研究，提出了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c3ra47424k

文献信息

• Amino acid-derived hydroxamic acids as chiral ligands in the vanadium catalysed epoxidation
  作者：Andrei V. Malkov、Zaïnaba Bourhani、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b505324b

  日期：——

  New sulfonamide-derived hydroxamic acids have been developed as chiral ligands for the V-catalysed asymmetric epoxidation, showing high reactivity at subzero temperatures and moderate to good enantioselectivity. The strong accelerating effect exhibited by the ligands of this type can be attributed to the sulfonamide functionality. A range of cinnamyl type allylic alcohols were epoxidised with up to

  已开发出新的磺酰胺衍生的异羟肟酸作为V催化的不对称环氧化的手性配体，在零度以下温度下显示出高反应活性，对映选择性中等至良好。这种配体表现出的强促进作用可归因于磺酰胺官能团。一系列肉桂基类型的烯丙基醇被高达74％的ee环氧化。