(4R,5S,6S)-6-((3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-12-(benzoyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-5-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hept-1-en-4-yl benzoate | 1451377-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-((3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-12-(benzoyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-5-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hept-1-en-4-yl benzoate
• CAS: 1451377-54-0
• 化学式: C₄₅H₅₁F₃O₈
• 分子量: 776.89
• InChiKey: IMXTZWFMGUGPFM-VASFDSAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.55
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-((3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-12-(benzoyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-5-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hept-1-en-4-yl benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-((5S,8R,9S,10S,12R,13S)-12-(benzoyloxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-1-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  强效头孢抑素/利特嗪杂种 -25-epi 利特他汀 GN1N 的收敛全合成。

  摘要：

  首次描述了25- epi ritterostatin G N 1 N的会聚合成，从醋酸hecogenin (HA) 开始。采用手性配体的立体选择性二羟基化（DHQ）2 PHAL用作引入C25的关键步骤外延在北部1段-stereocenter。通过 C3-酮-叠氮化物 (cstat North 1) 和 North G 之间的偶联反应获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo401171q
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-((3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-12-(benzoyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-5-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hept-1-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  强效头孢抑素/利特嗪杂种 -25-epi 利特他汀 GN1N 的收敛全合成。

  摘要：

  首次描述了25- epi ritterostatin G N 1 N的会聚合成，从醋酸hecogenin (HA) 开始。采用手性配体的立体选择性二羟基化（DHQ）2 PHAL用作引入C25的关键步骤外延在北部1段-stereocenter。通过 C3-酮-叠氮化物 (cstat North 1) 和 North G 之间的偶联反应获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo401171q