5-deoxy-L-ribose phenylhydrazone | 123168-30-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-deoxy-L-ribose phenylhydrazone
• 英文别名: (2R,3S,4S)-1-(phenylhydrazinylidene)pentane-2,3,4-triol
• CAS: 123168-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: BIVHIDUIIIYYKK-GDPRMGEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-L-ribose phenylhydrazone 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 生物喋呤中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE AND ITS KEY INTERMEDIATE, L-BIOPTERIN
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DICHLORHYDRATE DE SAPROPTÉRINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE CLÉ, LA L-BIOPTÉRINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型用于制备化学式（1）的硫酚托普特林二盐酸盐和其关键中间体化学式（2）的L-赤鼻酚的工艺。该现有工艺是一种简单且经济可行的工艺，用于商业生产化学式（1）的硫酚托普特林二盐酸盐和其关键中间体化学式（2）的L-赤鼻酚。

  公开号：

  WO2016189542A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-cyclohexylidene-5-deoxy-L-ribose 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-deoxy-L-ribose phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kikuchi, Haruhiko, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1267 - 1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of pterin derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05043446A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  A process of preparing l-biopterin is disclosed which comprises the steps of: Subjecting to selective Grignard reaction D-ribose having the hydroxyl groups in the 2- and 3-positions protected by an acetal group to give 6-deoxy-3,4-O-alkylidene allitol; subjecting the 1- and 2-positions of said allitol to oxidative cleavage to form 5-deoxy-2,3-O-alkylidene-L-ribose followed by deacetalization to give 5-deoxy-L-ribose; reacting 5-deoxy-L-ribose with a hydrazine compound to form a 5-deoxy-L-ribose hydrazone compound; and subjecting said hydrazone compound to condensation reaction with an acid addition salt of 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine followed by oxidation.

  公开了一种制备L-生物酮的过程，包括以下步骤：将2-和3-位羟基被缩醛基保护的D-核糖暴露于选择性Grignard反应中，以得到6-脱氧-3,4-O-烷基亚甲基阿洛醇；将该阿洛醇的1-和2-位进行氧化裂解，形成5-脱氧-2,3-O-烷基亚甲基-L-核糖，并进行脱缩醛化反应，得到5-脱氧-L-核糖；将5-脱氧-L-核糖与肼类化合物反应，形成5-脱氧-L-核糖肼基化合物；然后将该肼基化合物与4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶的酸加成盐进行缩合反应，随后进行氧化反应。
• 一种四氢生物蝶呤关键中间体的制备方法
  申请人：北京阳光诺和药物研究股份有限公司

  公开号：CN113845441A

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种四氢生物蝶呤关键中间体的制备方法。它包括如下步骤：1)缩醛的制备：戊糖与醇混合，进行关环反应，得到缩醛；缩醛与氯化硅混合，进行酯化反应，得到酯；酯与卤化剂进行反应，得到卤代糖；卤代糖进行氢化反应，得到脱氧戊糖；脱氧戊糖与乙酸混合进行开环反应，得到5‑脱氧‑戊糖醛；在惰性气氛中，将苯肼加入5‑脱氧戊糖醛中进行反应，即得到式I所示四氢生物蝶呤关键中间体。本发明反应过程中所用溶剂及试剂价廉易得，原料为天然来源，保证产物的光学纯度。该方法操作简单，成本低廉，有利于工业化生产。