[2,3-Diacetoxy-5-[[4-(o-tolylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl] acetate | 1160212-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,3-Diacetoxy-5-[[4-(o-tolylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl] acetate
• 英文别名: [2,3-diacetyloxy-5-[[4-[(2-methylphenyl)sulfamoyl]phenyl]carbamoyl]phenyl] acetate
• CAS: 1160212-33-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₉S
• 分子量: 540.551
• InChiKey: HMJWHHZNWNCONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3-Diacetoxy-5-[[4-(o-tolylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69.7%的产率得到3,4,5-trihydroxy-N-[4-(o-tolylsulfamoyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  含氮多羟基芳香族化合物作为HIV-1整合酶抑制剂：合成，构效关系分析和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.604851
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三乙酸基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [2,3-Diacetoxy-5-[[4-(o-tolylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  含氮多羟基芳香族化合物作为HIV-1整合酶抑制剂：合成，构效关系分析和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.604851

文献信息

• Design and synthesis of novel nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors from caffeic acid phenethyl ester
  作者：Peng Wang、Chuan Liu、Tino Sanches、Yuan Zhong、Bo Liu、Junlong Xiong、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.100

  日期：2009.8

  A series of nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics from caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase inhibitors. Most of these compounds exhibited potent inhibitory activities at micromolar concentrations against HIV-1 integrase in the 3'-end processing and the strand transfer. Their key structure-activity relationship was also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.