(R)-N-acetyl-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine | 349537-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-acetyl-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (R)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)acetamide；(R)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]acetamide；N-acetyl-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine；N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]acetamide；Acetamide, N-[(1R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-；N-[(1R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 349537-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: PGEXFJQCLCVISC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 Ph-BINEPINE 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (R)-N-acetyl-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  手性单齿膦存在下对映选择性铑催化的烯酰胺氢化

  摘要：

  在手性单齿 4,5-二氢-3H-二萘膦 5a 存在下，首次详细研究了铑催化不同无环和环状 N-酰基烯酰胺的不对称氢化生成 N-酰基保护的旋光胺-一世。对映选择性很大程度上取决于磷原子上的取代基和烯酰胺底物的性质。应用优化条件高达 95 % ee 和高达 2000 h–1 (TOF) 的催化剂活性已经实现。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600024

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Nonracemic Primary Amines via Spiroborate-Catalyzed Reduction of Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-<i>O</i>-Benzyloximes: Applications toward the Synthesis of Calcimimetic Agents
  作者：Wenhua Ou、Sandraliz Espinosa、Héctor J. Meléndez、Silvia M. Farré、Jaime L. Alvarez、Valerie Torres、Ileanne Martínez、Kiara M. Santiago、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo400371x

  日期：2013.6.7

  Highly enantiopure (1-aryl)- and (1-naphthyl)-1-ethylamines were synthesized by the borane-mediated reduction of single-isomeric (E)- and (Z)-O-benzyloxime ethers using the stable spiroborate ester derived from (S)-diphenyl valinol and ethylene glycol as the chiral catalyst. Primary (R)-arylethylamines were prepared by the reduction of pure (Z)-ethanone oxime ethers in up to 99% ee using 15% of catalyst

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。
• Highly Efficient Rhodium/Monodentate Phosphoramidite Catalyst and Its Application in the Enantioselective Hydrogenation of Enamides and α-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Xian Jia、Xingshu Li、Lijin Xu、Qian Shi、Xinsheng Yao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo026869c

  日期：2003.5.1

  derived from BINOL, (S)-2,2'-O,O-(1,1'-binaphthyl)-dioxo-N,N-diethylphospholidine, was examined in the hydrogenation of both enamides and alpha-dehydroamino acid derivatives. The catalyst provided remarkably high enantioselectivities (up to 99.6% ee for enamides and >99.9% ee for alpha-dehydroamino acid derivatives).

  考察了由BINOL衍生的易于制备且高效的单齿亚磷酰胺配体，（S）-2,2'-O，O-（1,1'-联萘基）-二氧代-N，N-二乙基膦ol酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物。该催化剂提供了极高的对映选择性（对酰胺而言，高达99.6％ee，对α-脱氢氨基酸衍生物而言，高达> 99.9％ee）。
• Chemoenzymatic Synthesis of Rivastigmine Based on Lipase-Catalyzed Processes
  作者：Juan Mangas-Sánchez、María Rodríguez-Mata、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo900784g

  日期：2009.8.7

  straightforward chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure rivastigmine has been efficiently carried out under mild reaction conditions, with Candida antarctica lipase B responsible for the stereoselective acetylation of the corresponding (R)-alcohol or amine. An exhaustive enzymatic study has been developed exploring the possibilities of carry out enzyme recycling, scaling up the enzymatic process and

  对映体纯的利凡斯的明的简单化学化学合成已经在温和的反应条件下有效地进行，南极假丝酵母脂肪酶B负责相应的（R）-醇或胺的立体选择性乙酰化。已经进行了详尽的酶学研究，探索了进行酶循环利用，扩大酶促工艺和开发动态动力学拆分程序以生产足够的对映体纯的利凡斯的明前体的可能性。从可商购的3-甲氧基苯乙酮以良好的总产率进行了该药物的总化学酶促合成。
• Stereoselective amination of racemic sec-alcohols through sequential application of laccases and transaminases
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1039/c6gc01981a

  日期：——

  A one-pot/two-step chemoenzymatic sequential methodology has been developed for the selective amination of secondary alcohols by combining the laccase from Trametes versicolor/TEMPO catalytic system with the stereoselective action of transaminases.

  已开发出一种一锅法/两步法的化学酶串联方法，通过将来自Trametes versicolor的漆酶/TEMPO催化系统与转氨酶的立体选择性作用相结合，实现了对次级醇的选择性胺化。