(1S,2R,5S,6R,7S8R)-8-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,7-dihydroxy-2,6-dimethyl-10-oxa-bicyclo[5.2.1]decane-8-carboxylate | 1227296-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R,7S8R)-8-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,7-dihydroxy-2,6-dimethyl-10-oxa-bicyclo[5.2.1]decane-8-carboxylate
• CAS: 1227296-42-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 430.657
• InChiKey: LNPAGOYHFWTFQH-RHIJFTEASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,9-dimethyl-cyclonon-4-enone 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以19%的产率得到(1S,2R,5S,6R,7S8R)-8-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,7-dihydroxy-2,6-dimethyl-10-oxa-bicyclo[5.2.1]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  跨九元环的跨环反应的研究：天然产物样结构的合成†

  摘要：

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。

  DOI：

  10.1039/c1ob05448a