[2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6R,7S,8Z)]-4-(2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl-1-yl)-6-{5,7-dimethyl-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-9-tributylstannyl-deca-3,8-dien-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan | 1116651-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6R,7S,8Z)]-4-(2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl-1-yl)-6-{5,7-dimethyl-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-9-tributylstannyl-deca-3,8-dien-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan
• CAS: 1116651-37-6
• 化学式: C₄₃H₇₄O₈Sn
• 分子量: 837.766
• InChiKey: SUJAMHZDSQVJKZ-YIIICDKXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6R,7S,8Z)]-4-(2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl-1-yl)-6-{5,7-dimethyl-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-9-tributylstannyl-deca-3,8-dien-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96 mg的产率得到[2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6R,7S,8Z)]-4-(2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl-1-yl)-6-{5,7-dimethyl-9-iodo-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-deca-3,8-dien-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478