(S)-2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1,3-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid benzyl ester | 529474-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1,3-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 529474-48-4
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 455.491
• InChiKey: WXRIVFYHCZHCHN-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  629.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1,3-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1,3-dioxo-hexahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid (4-amino-cyclohexylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  强力凝血酶抑制剂MOL-376饱和类似物的两个对映异构体的不对称合成和构象分析

  摘要：

  描述了小分子凝血酶抑制剂的两种对映异构体的不对称合成。合成的关键步骤是杂Diels-Alder环加成步骤中的葡萄糖指导的手性诱导。构象分析表明，S-对映体更适合理想的β-链构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02534-0
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 在 三乙基硅烷 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1,3-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  强力凝血酶抑制剂MOL-376饱和类似物的两个对映异构体的不对称合成和构象分析

  摘要：

  描述了小分子凝血酶抑制剂的两种对映异构体的不对称合成。合成的关键步骤是杂Diels-Alder环加成步骤中的葡萄糖指导的手性诱导。构象分析表明，S-对映体更适合理想的β-链构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02534-0