5-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene | 18272-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 6-Methoxy-2,2-dimethylindan；5-Methoxy-2,2-dimethylindan；5-Methoxy-2,2-dimethyl-1,3-dihydroindene
• CAS: 18272-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: SDDOJBYQNGCPES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.3h， 以78%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  带有β，γ-烯酮发色团的三环十一烷的合成和光反应的研究：向角三喹烷和环式双环[4.2.0]辛烷的转化

  摘要：

  已经报道了环状的环己-2，4-二烯酮与缺乏电子的π-伙伴的环加成反应导致具有β，γ-烯酮发色团的三环十一烷。还提出了发色体系在敏化和直接照射下的光化学反应的研究。还提出了发色系统在敏化辐射下的非常不正常的行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.040
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  带有β，γ-烯酮发色团的三环十一烷的合成和光反应的研究：向角三喹烷和环式双环[4.2.0]辛烷的转化

  摘要：

  已经报道了环状的环己-2，4-二烯酮与缺乏电子的π-伙伴的环加成反应导致具有β，γ-烯酮发色团的三环十一烷。还提出了发色体系在敏化和直接照射下的光化学反应的研究。还提出了发色系统在敏化辐射下的非常不正常的行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.040

文献信息

• 芳香环苄基邻位双烷基的合成方法
  申请人：乐威医药（江苏）股份有限公司

  公开号：CN114262250A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种芳香环苄基邻位双烷基的合成方法。其中，芳香环苄基邻位双烷基具有式I所示的结构：其中，式I中，R为甲基、乙基、丙基或丁基，R’为卤素、烷基或烷氧基，X为‑CH2‑、‑ ‑、‑O ‑或‑ ‑；合成方法包括以下步骤：S1，在碱性条件下通过双烷基化反应得到且双烷基化反应中采用先加碱再加的加料顺序；S2，采用硼氢化钠、硼氢化锂、氢化铝锂或BH3将S1中制得的还原为以及S3，通过三乙基硅烷和三氟化硼乙醚或三氟乙酸与S2中制得的反应，制备得到芳香环苄基邻位双烷基。在本发明的条件下可以高产率得到终产品，底物适用性宽，对设备要求不高，适合放量生产。
• Coustard,J.-M.; Jacquesy,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2098 - 2101
  作者：Coustard,J.-M.、Jacquesy,J.-C.

  DOI：——

  日期：——
• The Photochemistry of Conformationally Rigid Benzylic Esters: 2,2-Dimethyl-1-indanyl Acetates and Pivalates
  作者：J. A. Pincock、P. J. Wedge

  DOI：10.1021/jo00118a024

  日期：1995.6

  The photochemistry, in methanol, of substituted 2,2-dimethyl-1-indanyl acetates 9a-c and pivalates 10a-c has been studied. In agreement with previous studies on benzylic esters, the results show that the substituents change the yield of products derived from the ion pair. The mechanistic conclusion reached is that the substituents change the oxidation potential of the indanyl radicals and thus the rate constant of electron transfer for converting the radical pair to the ion pair. The results also reveal two other substituent effects. First, substituents can increase the overall efficiency of the photoreaction by enhancing homolytic cleavage, The second effect is conformational. In compounds where the bond that is cleaving is conformationally mobile, such as the C-O bond in benzylic esters, substituents on the ring can change the population of the reactive conformer and thus the overall efficiency of the reaction. For the indanyl acetate esters, the difference in excited-state reaction rate between the m- and p-methoxy substituted ester is 15:1. For the m- and p-methoxy substituted benzyl acetates, this difference in reaction rate is 48:1. The larger difference in reaction rate for the conformationally mobile benzylic esters is attributed to a higher population of the unreactive conformer for the p-methoxy substituted ester.
• BENZOCYCLOALKENE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0781271A1

  公开（公告）日：1997-07-02
• [EN] BENZOCYCLOALKENE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES BENZOCYCLOALCENES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996008466A1

  公开（公告）日：1996-03-21

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1 and R2 are H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or R1 and R2 are combinedly a spiro ring; R3 is a hydrocarbon group, a substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a heterocyclic group; R4 is H or alkyl; ring A is a substituted benzene ring; m and n denote 1 to 4; ......... means a single or double bond or a salt, a process of producing thereof and a composition having a binding affinity for melatonin receptor.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont H, un groupe hydrocarbure ou un groupe hétérocyclique, ou bien sont combinés en une liaison spiro; R3 est un groupe hydrocarbure, un groupe amino substitué, un groupe hydroxyle ou un groupe hétérocyclique substitué; R4 est H ou un alkyle; la liaison A est une liaison benzène substituée; m et n sont des nombres allant de 1 à 4; ......... exprime une liaison simple ou double ou un sel. L'invention porte également sur le procédé d'obtention d'un tel composé et sur une composition présentant une affinité de liaison pour le récepteur de mélatonine.