3-benzoyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane | 54745-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-benzoyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 3-Benzoyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octan；8-Oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 54745-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: VRYUTRNNFOAPSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane 、 2-萘硼酸频哪醇酯 在 三氢化钐 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3-(naphthalen-2-yl(phenyl)methyl)-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  将电子转移与 1,2-金属重排合并：芳族酰胺与芳基硼酸酯的脱氧芳基化

  摘要：

  在许多类型的化学转化中，酰胺本质上是惰性的羧基衍生物。特别是，由于共振稳定的酰胺 C=O 键的惰性，酰胺与合成重要胺的脱氧 C-C 键形成对合成化学家来说是一个长期存在的挑战。本文公开了通过将电子转移诱导的活化与 1,2-金属酸盐重排相结合，广泛的芳香酰胺与芳基硼试剂顺利反应，提供一系列生物学相关的二芳基甲胺作为脱氧 C-C 键交叉偶联产品。由于其简单性和多功能性，该反应在由酰胺合成胺方面显示出巨大的希望，这可能为逆合成规划开辟新的途径，并在学术界和工业界得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104359
• 作为产物：
  描述：

  8-氧杂-3-氮杂双环[3,2,1]辛烷 、 苯甲酰氯 生成 3-benzoyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Aminoalcohols Containing the 8-Oxa-3-azabicyclo [3.2.1]octane Ring System and Their Benzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01607a049

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Asymmetric Addition of Inert Arene C–H Bond to Aldehydes To Afford Enantioenriched Phthalides
  作者：Wenkun Chen、Jie Li、Hui Xie、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01052

  日期：2020.5.1

  An asymmetric rhodium(III)-catalyzed Grignard-type addition of inert arene C-H bond to aldehydes is reported. It provides a new strategy for the synthesis of chiral 3-substituted phthalides in good yields (up to 87%) with high enantiomeric purity (up to 99% ee). Interestingly, a chiral-matching effect between substrate and catalyst was observed, which is crucial to accomplish satisfied reaction outcomes

  据报道，惰性芳烃CH键不对称地由铑（III）催化的格氏（Grignard）型加成到醛上。它为高收率（最高99％ee）的高收率（最高87％）的手性3-取代邻苯二甲酸酯的合成提供了新的策略。有趣的是，观察到底物与催化剂之间的手性匹配效应，这对于完成满意的反应结果至关重要。从机理上讲，假定该反应通过苯甲酰胺的连续C（sp2）-H活化，加成醛和内酯化而进行。
• Deoxygenative Cross‐Coupling of Aromatic Amides with Polyfluoroarenes
  作者：Youliang He、Yuxiao Wang、Shi‐Jun Li、Yu Lan、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/anie.202115497

  日期：2022.3.7

  An attractive deoxygenative cross-coupling of amides with polyfluoroarenes was successfully achieved. Aromatic amides act as readily available carbene precursors through a Sm/SmI2-mediated deoxygenation process, and the insertion of the carbene into the C−H bond of polyfluoroarene affords architecturally complex and functionally diverse α-polyfluoroaryl amines in a single step.

  成功地实现了酰胺与多氟芳烃的有吸引力的脱氧交叉偶联。芳族酰胺通过 Sm/SmI 2介导的脱氧过程充当容易获得的卡宾前体，并且将卡宾插入多氟芳烃的 C-H 键中，一步即可获得结构复杂且功能多样的 α-多氟芳基胺。
• α-Aminocarbene-Mediated Si–H Insertion: Deoxygenative Silylation of Aromatic Amides with Silanes
  作者：Jiwen Jiao、Wenhan Yang、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02649

  日期：2023.1.6

  challenge. Herein, we develop a practical and general strategy to synthesize α-aminosilanes through a deoxygenative cross-coupling of amides and silanes mediated by Sm/SmI2. Given the simplicity and versatility, this methodology represents a fascinating example for the effective utilization of inert amides as α-aminocarbene precursors in organic synthesis.

  虽然金属卡宾介导的 Si-H 插入反应已成为建立新 C-Si 键的有力策略，但在 Si-H 插入反应中利用容易获得的前体产生的 α-氨基卡宾中间体仍然是一个长期的挑战。在此，我们开发了一种实用且通用的策略，通过 Sm/SmI 2介导的酰胺和硅烷的脱氧交叉偶联来合成 α-氨基硅烷。鉴于简单性和多功能性，这种方法代表了在有机合成中有效利用惰性酰胺作为 α-氨基卡宾前体的一个有趣的例子。
• US3953596A
  申请人：——

  公开号：US3953596A

  公开（公告）日：1976-04-27