1,2-bis[5'-ethoxy-2'-(4''-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene | 1280140-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis[5'-ethoxy-2'-(4''-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis[5'-ethoxy-2'-(4"-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene
• CAS: 1280140-80-8
• 化学式: C₂₅H₁₈F₆N₄O₂S₂
• 分子量: 584.566
• InChiKey: NSRXXSKCUJWEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[5'-ethoxy-2'-(4''-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene 生成
  参考文献：
  名称：

  具有大氧化还原调制的二噻唑烯的光致变色和还原电化学转换

  摘要：

  一个新的dipyridylthiazolylethene（1）和它的双阳离子类似物（2），具有两个N-甲基吡啶环，已被合成和结构表征。由于吡啶环的N-甲基化，2只不仅显示非常不同的光致变色特性，而且还经历还原性闭环反应，以生成其闭合环异构体2b中。仔细的电化学研究以及EPR光谱分析表明，这种还原性闭环反应是在2 a被两电子还原时发生的。DFT计算表明，这种基态电环化是由还原的闭环异构体2 b的非常大的稳定性驱动的相对于还原的开环异构体2 a。此外，2b在半波电势为0.04和-0.14 V时相对于SCE表现出两个连续且可逆的单电子降低，当从2 a传递到2 b时，实现了高达1 V的氧化还原调制。

  DOI：

  10.1002/chem.201002451
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (isonicotinamid-4-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1,2-bis[5'-ethoxy-2'-(4''-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  具有大氧化还原调制的二噻唑烯的光致变色和还原电化学转换

  摘要：

  一个新的dipyridylthiazolylethene（1）和它的双阳离子类似物（2），具有两个N-甲基吡啶环，已被合成和结构表征。由于吡啶环的N-甲基化，2只不仅显示非常不同的光致变色特性，而且还经历还原性闭环反应，以生成其闭合环异构体2b中。仔细的电化学研究以及EPR光谱分析表明，这种还原性闭环反应是在2 a被两电子还原时发生的。DFT计算表明，这种基态电环化是由还原的闭环异构体2 b的非常大的稳定性驱动的相对于还原的开环异构体2 a。此外，2b在半波电势为0.04和-0.14 V时相对于SCE表现出两个连续且可逆的单电子降低，当从2 a传递到2 b时，实现了高达1 V的氧化还原调制。

  DOI：

  10.1002/chem.201002451