methyl S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1039749-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1039749-32-0
• 化学式: C₃₅H₄₄O₁₄S
• 分子量: 720.792
• InChiKey: KVQGITCZDYTYRM-YMJPUEQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  171.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 S-ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到methyl S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用合成寡糖和催化亲核突变体探索高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 的底物特异性

  摘要：

  抑制高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII)，它在 N-聚糖加工途径的后期起作用，提供了阻断癌症诱导的细胞表面寡糖结构变化的途径。为了探测 GMII 的底物要求，合成了含有 alpha(1,3)-或 alpha(1,6)-连接的 1-thiomannoside 的寡糖。令人惊讶的是，在天然果蝇 GMII (dGMII) 的 X 射线晶体结构中没有观察到这些寡糖。然而，其中催化亲核天冬氨酸变为丙氨酸 (D204A) 的突变酶允许浸泡低聚糖的可视化，并导致鉴定天然底物的 α(1,3) 连接甘露糖苷的结合位点。这些研究还表明，结合的甘露糖苷的构象变化为高能 B 2，Asp2O4 的空间位阻和强氢键的形成促进了 Asp2O4 的 5 构象。观察到 dGMII 的催化位点不能很好地耐受 1-硫连接的甘露糖苷，导致合成了一种五糖，其中包含天然底物的 α(1,6)-连接的 Man 和β(1,2)-连接的

  DOI：

  10.1021/ja711248y
• 作为产物：
  描述：

  methyl S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到methyl S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用合成寡糖和催化亲核突变体探索高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 的底物特异性

  摘要：

  抑制高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII)，它在 N-聚糖加工途径的后期起作用，提供了阻断癌症诱导的细胞表面寡糖结构变化的途径。为了探测 GMII 的底物要求，合成了含有 alpha(1,3)-或 alpha(1,6)-连接的 1-thiomannoside 的寡糖。令人惊讶的是，在天然果蝇 GMII (dGMII) 的 X 射线晶体结构中没有观察到这些寡糖。然而，其中催化亲核天冬氨酸变为丙氨酸 (D204A) 的突变酶允许浸泡低聚糖的可视化，并导致鉴定天然底物的 α(1,3) 连接甘露糖苷的结合位点。这些研究还表明，结合的甘露糖苷的构象变化为高能 B 2，Asp2O4 的空间位阻和强氢键的形成促进了 Asp2O4 的 5 构象。观察到 dGMII 的催化位点不能很好地耐受 1-硫连接的甘露糖苷，导致合成了一种五糖，其中包含天然底物的 α(1,6)-连接的 Man 和β(1,2)-连接的

  DOI：

  10.1021/ja711248y