(4S,5R,6R,E)-6-(benzyloxymethoxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol | 1043451-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,6R,E)-6-(benzyloxymethoxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol
• CAS: 1043451-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: LCPCXXZYDZDGSF-KOBIWNLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-6-(benzyloxymethoxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R,Z)-6-(benzyloxymethoxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol 、 (4S,5R,6R,E)-6-(benzyloxymethoxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of GEX1A

  摘要：

  An efficient and readily modifiable synthesis of GEX1A/herboxidiene/TAN-1609 (1) was developed. This modular synthesis featured a Suzuki coupling to install the conjugated diene and a Ru-catalyzed lactonization and Roush crotylation to construct the functionalized tetrahydropyran moiety. Myers' alkylation, cross-metathesis, and Keck crotylation were employed for assembly of the biologically essential side-chain domain.

  DOI：

  10.1021/ol800902g