N-methyl-N-(3-nitropyridin-2-yl)methanesulfonamide | 1257705-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-nitropyridin-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1257705-62-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₄S
• 分子量: 231.232
• InChiKey: JTPOERNLWWPURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-nitropyridin-2-yl)methanesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-((2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)amino)pyridin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估F-18标记的2、4-二氨基嘧啶型FAK靶向抑制剂作为潜在的肿瘤显像剂。

  摘要：

  作为细胞内非受体酪氨酸激酶的一种，粘着斑激酶（FAK）可以在大多数类型的肿瘤中高度表达，因此被认为是有希望的抗肿瘤靶标。在这项研究中，设计，合成并通过1 H NMR，13 C HNMR和HRMS光谱对一系列新型的以2,4-二氨基嘧啶FAK靶向的抑制剂进行了表征。这些化合物的IC 50范围为5.0-205.1 nM，显示出对FAK的优异抑制活性。两种化合物[ 18 F] Q-2和[ 18 F] Q-4的IC 50值分别为5.0 nM和21.6 nM，用18标记。F，伴随对其生物分布的评估。对于[ 18 F] Q-2，在注射后30分钟时观察到有希望的靶与非靶比，分别与肿瘤/血液，肿瘤/肌肉和肿瘤/骨骼比分别为1.17、2.99和2.19相关。结果表明[ 18 F] Q-2是用于肿瘤诊断的潜在PET示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127452
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 N-甲基甲磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以75.9%的产率得到N-methyl-N-(3-nitropyridin-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估F-18标记的2、4-二氨基嘧啶型FAK靶向抑制剂作为潜在的肿瘤显像剂。

  摘要：

  作为细胞内非受体酪氨酸激酶的一种，粘着斑激酶（FAK）可以在大多数类型的肿瘤中高度表达，因此被认为是有希望的抗肿瘤靶标。在这项研究中，设计，合成并通过1 H NMR，13 C HNMR和HRMS光谱对一系列新型的以2,4-二氨基嘧啶FAK靶向的抑制剂进行了表征。这些化合物的IC 50范围为5.0-205.1 nM，显示出对FAK的优异抑制活性。两种化合物[ 18 F] Q-2和[ 18 F] Q-4的IC 50值分别为5.0 nM和21.6 nM，用18标记。F，伴随对其生物分布的评估。对于[ 18 F] Q-2，在注射后30分钟时观察到有希望的靶与非靶比，分别与肿瘤/血液，肿瘤/肌肉和肿瘤/骨骼比分别为1.17、2.99和2.19相关。结果表明[ 18 F] Q-2是用于肿瘤诊断的潜在PET示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127452

文献信息

• 一类靶向FAK的化合物和其标记物、及它们的 制备方法和应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN111233834B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明提供一类靶向FAK的化合物，其结构如下式(I)所示，其中，R1为‑F、‑Cl、‑Br、‑CH3或‑O ；R2、R3、R5分别为甲氧基或‑H；R4为或R6为‑H、‑CH2CH2OH或‑CH2CH2F。本发明还提供一类放射性标记的所述靶向FAK的化合物。本发明所述的化合物具有优异的体外FAK激酶活性抑制效果；其放射性标记物在荷S180肿瘤小鼠体内具有理想的生物分布。本发明还提供所述化合物及其放射性标记物的制备方法和在制备肿瘤药物中的应用。
• Preparation and Uses of 1,2,4-Triazolo [1,5a] Pyridine Derivatives
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20130296312A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  This application relates, in part, to compounds of the general Formula I and/or salts thereof, wherein X, R 1A , R 1B , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein. The application also relates to compositions and methods of inhibiting at least JAK2 in subjects in recognized need thereof for the treatment of diseases or disorders for which inhibition of at least JAK2 is indicated.

  该应用程序部分涉及一般式I化合物和/或其盐，其中X、R1A、R1B、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。该应用程序还涉及组合物和方法，用于抑制至少在有需要的患者中的JAK2，以治疗需要抑制至少JAK2的疾病或疾病。
• Preparation and uses of 1,2,4-triazolo [1,5a] pyridine derivatives
  申请人：Curry Matthew A.

  公开号：US08501936B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  This application relates to compounds of the general Formula I and salts thereof, wherein X, R1A, R1B, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein. The application also relates to compositions and methods of treatment of hyperproliferative diseases or disorders.

  本申请涉及一般式I的化合物及其盐，其中X、R1A、R1B、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。本申请还涉及治疗过度增殖性疾病或障碍的组合物和方法。
• [EN] HYDROXAMATE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HYDROXAMATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 羟肟酸酯化合物、其制备方法及其应用
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES CO LTD

  公开号：WO2022117016A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  涉及一种式（I）所示羟肟酸酯化合物、其制备方法及其应用。还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及所述化合物或药物组合物用于治疗和/或预防由TYK2介导的相关疾病的用途。
• [EN] PREPARATION AND USES OF 1,2,4-TRIAZOLO [1,5a] PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION DE DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZOLO[1,5A]PYRIDINE
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010141796A3

  公开（公告）日：2012-02-16