N-4-pyridylmethoxycarbonyl-L-threonine tert-butyl ester | 1459694-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-pyridylmethoxycarbonyl-L-threonine tert-butyl ester
• CAS: 1459694-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: OFHFSVMEBDQOKC-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 N-4-pyridylmethoxycarbonyl-L-threonine tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到O-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-L-valyl)-N-4-pyridylmethoxycarbonyl-Lthreonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用一锅连接法对携带复杂型N-聚糖的Tim-3免疫球蛋白结构域进行化学酶法合成。

  摘要：

  连接：通过化学酶促合成标题免疫球蛋白（Ig）结构域。该结构域分为三个部分，并通过固相肽合成法合成了N和S保护的肽硫酯。通过使用无Ag +和硫离子辅助的Ag +辅助活化来实现单锅顺序连接。在折叠和酶促转移合成聚糖后，成功获得了带有九糖的所需Ig结构域。

  DOI：

  10.1002/anie.201303073
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-4-pyridylmethoxycarbonyl-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用一锅连接法对携带复杂型N-聚糖的Tim-3免疫球蛋白结构域进行化学酶法合成。

  摘要：

  连接：通过化学酶促合成标题免疫球蛋白（Ig）结构域。该结构域分为三个部分，并通过固相肽合成法合成了N和S保护的肽硫酯。通过使用无Ag +和硫离子辅助的Ag +辅助活化来实现单锅顺序连接。在折叠和酶促转移合成聚糖后，成功获得了带有九糖的所需Ig结构域。

  DOI：

  10.1002/anie.201303073

文献信息

• Chemical Synthesis of O-Glycosylated Human Interleukin-2 by the Reverse Polarity Protection Strategy
  作者：Yuya Asahina、Shinobu Komiya、Ami Ohagi、Rina Fujimoto、Hiroko Tamagaki、Katsuhiro Nakagawa、Takashi Sato、Shizuo Akira、Toshifumi Takao、Akira Ishii、Yoshiaki Nakahara、Hironobu Hojo

  DOI：10.1002/anie.201501847

  日期：2015.7.6

  negative to positive. This reverse polarity protection significantly increased the isoelectric point of the peptide segment and made it positive under acidic conditions and facilitated the purification. An efficient method to prepare the prolyl peptide thioester required for the synthesis of the (28‐65) segment was also developed. These efforts resulted in the total synthesis of the glycosylated IL‐2

  据报道通过连接法化学合成具有1糖核心的人白介素-2（IL-2）。尽管IL-2是一种球状糖蛋白，但通过固相法合成时，其C端区域尤其是（99-133）极难溶。为了克服这个问题，Glu残基的侧链羧酸受到了甲基吡啶酯的保护，从而将其极性从负转换为正。这种反极性保护作用显着增加了肽段的等电点，并使其在酸性条件下呈阳性，并促进了纯化。还开发了一种有效的方法来制备合成（28-65）片段所需的脯氨酰肽硫酯。这些努力导致了具有完全生物学活性的糖基化IL-2的全合成。