(R)-eicosa-1,4-diyn-3-ol | 214192-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-eicosa-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: (3R)-icosa-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 214192-38-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: BHBZGMFKMCSMQN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-eicosa-1,4-diyn-3-ol 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-icos-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（S）-eicos-（4 E）-en-1-yn-3-ol的原理，是海洋海绵Cribochalina vasculum的细胞毒性原理

  摘要：

  从通用的Chiron 1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol 2开发了标题化合物I的有效对映选择性合成。反过来，Chiron是通过脂肪酶催化的酰化-醇解方案的组合而制备的。其羟基团的保护，烷基化与合适的溴化和随后的官能化，得到（小号） -我具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00266-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]penta-1,4-diyn-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-eicosa-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（S）-eicos-（4 E）-en-1-yn-3-ol的原理，是海洋海绵Cribochalina vasculum的细胞毒性原理

  摘要：

  从通用的Chiron 1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol 2开发了标题化合物I的有效对映选择性合成。反过来，Chiron是通过脂肪酶催化的酰化-醇解方案的组合而制备的。其羟基团的保护，烷基化与合适的溴化和随后的官能化，得到（小号） -我具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00266-3