2-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)methylene)-3,3-dimethyl-1-octylindoline-5-carboxylic acid | 1242756-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)methylene)-3,3-dimethyl-1-octylindoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)methylene)-3,3-dimethyl-1-octylindolenine-5-carboxylic acid
• CAS: 1242756-92-8
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₅
• 分子量: 439.552
• InChiKey: GDXIYWVQBAUDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-192 °C(Solvent: Chloroform ; Toluene)
• 沸点：
  579.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)methylene)-3,3-dimethyl-1-octylindoline-5-carboxylic acid 、 1-乙基-2,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以69%的产率得到5-carboxy-2-[[3-[(1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-ethyl-2H-indol-2-ylidene)methyl]-2-hydroxy-4-oxo-2-cyclobuten-1-ylidene]methyl]-3,3-trimethyl-1-octyl-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Near-Infrared Fluorescent Indole-Based Squaraines

  摘要：

  A microwave-assisted method for the preparation of a wide color range of 2,3,3-trimethylindolenine-based squaraines and their intermediates is described. This practical approach allows the rapid preparation of both symmetrical and nonsymmetrical Squaraine dyes, reducing reaction time from days to minutes with more than 2-fold improvement in product yields when compared to,conventional methods.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01453
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)methylene)-3,3-dimethyl-1-octylindoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Near-Infrared Fluorescent Indole-Based Squaraines

  摘要：

  A microwave-assisted method for the preparation of a wide color range of 2,3,3-trimethylindolenine-based squaraines and their intermediates is described. This practical approach allows the rapid preparation of both symmetrical and nonsymmetrical Squaraine dyes, reducing reaction time from days to minutes with more than 2-fold improvement in product yields when compared to,conventional methods.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01453

文献信息

• A study of dye anchoring points in half-squarylium dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Arthur Connell、Peter J. Holliman、Matthew L. Davies、Christopher D. Gwenin、Sophie Weiss、Mateusz B. Pitak、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Graeme Cooke

  DOI：10.1039/c3ta15278b

  日期：——

  squaric acid moiety, through a modified squaric acid unit where a vinyl dicyano group has replaced one carbonyl, via an alkyl carboxylate attached to the indole N or through a carboxylate attached to the 4 position of a benzyl indole. Contact angle measurements have been studied to investigate the hydrophobic/hydrophilic properties of the dyes and the results have been compared to N719 and Z907. Full characterization

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η