Methyl 4-phenylselanylcarbonyldecanoate | 180846-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-phenylselanylcarbonyldecanoate
• CAS: 180846-04-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃Se
• 分子量: 369.363
• InChiKey: UWLOOODXCFTUKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-phenylselanylcarbonyldecanoate 在 四(三苯基膦)钯 n-butyl tin hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-Formyl-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基团转移羰基化：伴随苯硒烯基转移的烯烃的光诱导烷基化羰基化。

  摘要：

  α-（苯基硒代）乙酸甲酯（1b）和相关化合物在烯烃和CO存在下的光解反应通过基团转移羰基化反应生成酰基硒化物2。这种三组分偶联反应的机理包括向烯烃添加（甲氧基羰基）甲基，通过CO捕获所产生的烷基自由基，以及通过从起始原料转移的苯基硒烯基来终止反应。

  DOI：

  10.1021/jo960349y
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 、 methyl (phenylseleno)acetate 以 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以13%的产率得到二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  基团转移羰基化：伴随苯硒烯基转移的烯烃的光诱导烷基化羰基化。

  摘要：

  α-（苯基硒代）乙酸甲酯（1b）和相关化合物在烯烃和CO存在下的光解反应通过基团转移羰基化反应生成酰基硒化物2。这种三组分偶联反应的机理包括向烯烃添加（甲氧基羰基）甲基，通过CO捕获所产生的烷基自由基，以及通过从起始原料转移的苯基硒烯基来终止反应。

  DOI：

  10.1021/jo960349y

文献信息

• Group Transfer Carbonylations:  Photoinduced Alkylative Carbonylation of Alkenes Accompanied by Phenylselenenyl Transfer
  作者：Ilhyong Ryu、Hideo Muraoka、Nobuaki Kambe、Mitsuo Komatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo960349y

  日期：1996.1.1

  The photolysis of methyl alpha-(phenylseleno)acetate (1b) and related compounds in the presence of an alkene and CO leads to acyl selenides 2 via group transfer carbonylation. The mechanism of this three-component coupling reaction involves the addition of a (methoxycarbonyl)methyl radical to an alkene, the trapping of the produced alkyl free radical by CO, and termination of the reaction by a phenylselenenyl

  α-（苯基硒代）乙酸甲酯（1b）和相关化合物在烯烃和CO存在下的光解反应通过基团转移羰基化反应生成酰基硒化物2。这种三组分偶联反应的机理包括向烯烃添加（甲氧基羰基）甲基，通过CO捕获所产生的烷基自由基，以及通过从起始原料转移的苯基硒烯基来终止反应。