phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)selane | 120571-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)selane
• 英文别名: 1,3,5-Trimethoxy-2-phenylselanylbenzene
• CAS: 120571-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃Se
• 分子量: 323.25
• InChiKey: GXMCRATXKWQVIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)selane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free phenylselenylation of arenes with triflic anhydride activated methyl phenyl selenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.005
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基硒氧化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free phenylselenylation of arenes with triflic anhydride activated methyl phenyl selenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.005

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Catalytic Selenium-Promoted Intermolecular Friedel–Crafts Alkylation with Simple Alkenes
  作者：E Tang、Yinjiao Zhao、Wen Li、Weilin Wang、Meng Zhang、Xin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03579

  日期：2016.3.4

  A method for conducting selenium-promoted intermolecular Friedel–Crafts (F–C) alkylation reactions has been developed with simple alkenes using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst and N-phenylselenophthalimide as an efficient selenium source. Electron-rich arenes smoothly underwent F–C alkylation with a variety of alkenes to afford alkylated products in good yield and with high regioselectivity

  已经开发了一种使用简单烯烃进行硒促进的分子间Friedel-Crafts（FC）烷基化反应的方法，该方法使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂，使用N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺作为有效的硒源。富电子芳烃可与各种烯烃顺利进行F-C烷基化反应，从而以高收率，高区域选择性和非对映选择性提供烷基化产物。讨论了芳烃和烯烃的区域选择性和立体选择性以及FC烷基化反应的初步机理。
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Molybdenum(V)-Mediated Synthesis of Nonsymmetric Diaryl and Aryl Alkyl Chalcogenides
  作者：Siegfried Waldvogel、Peter Franzmann、Sebastian Beil、Peter Winterscheid、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1055/s-0036-1588140

  日期：——

  Oxidative chalcogenation reaction using molybdenum(V) reagents provides fast access to a wide range of nonsymmetric aryl sulfides and selenides. The established protocol is tolerated by a variety of labile functions, protecting groups, and aromatic heterocycles. In particular, when labile moieties are present, the use of molybdenum(V) reagents provides superior yields compared to other oxidants.

  使用钼 (V) 试剂的氧化硫属化反应可以快速获得各种非对称芳基硫化物和硒化物。已建立的协议可被各种不稳定的功能、保护基团和芳香杂环所容忍。特别是，当存在不稳定部分时，与其他氧化剂相比，使用钼 (V) 试剂可提供更高的产率。
• Metal-and Oxidant-Free Electrochemical Synthesis of Aryl Sulfides
  作者：Xin-Xing Wang、Cheng Chen、Hai-Zhu Shi、Guo-Wei Zhang、Yu Tang、Chun-Gu Zhang、Ming-Yu Wu、Shun Feng

  DOI：10.1149/1945-7111/abdc61

  日期：2021.1.1

  A metal- and oxidant-free electrochemical synthesis of aryl sulfides was developed through a C–H sulfidation reaction of arenes and disulfides. Compared with traditional organic synthesis methods, this direct electrochemical approach efficiently generates aryl sulfides under catalyst- and oxidant-free conditions with the superiorities of wide substrate compatibility, mild reaction condition and waster

  通过芳烃和二硫化物的C–H硫化反应，开发了无金属和无氧化剂的芳基硫化物电化学合成方法。与传统的有机合成方法相比，这种直接电化学方法在无催化剂和无氧化剂的条件下有效地生成了芳基硫醚，具有底物相容性广，反应条件温和且无浪费的优点。在室温下，各种芳基硫醇可以在一个未分裂的细胞中平稳转化。基于循环伏安法和控制实验，提出了可能的反应机理。克级合成法强调了这种电化学策略的实用性。
• FeCl3-catalyzed three-component aryl-selenylation of alkenes
  作者：Chao Xu、Ze He、Hongqin Yang、Hongyi Chen、Qingle Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132239

  日期：2021.7

  FeCl3-catalyzed three-component aryl-selenylation of alkenes with good to excellent yields has been disclosed. This method is characterized by synthesis of complicated products in a single-step reaction, simple operation and readily available commercially reagents. Finally, a reasonable mechanism of FeCl3-catalyzed aryl-selenylation is proposed.

  已经公开了FeCl 3催化的烯烃的三组分芳基硒基化，收率良好至极好。该方法的特点是单步反应合成复杂产物，操作简单，市售试剂易得。最后，提出了FeCl 3催化芳基硒化的合理机理。