1-phenylhex-3-yne-2,5-diol | 10508-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylhex-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: 1-Phenyl-hex-3-in-2,5-diol；1-Phenyl-3-hexyne-2,5-diol
• CAS: 10508-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QTAIPQFQYVTFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhex-3-yne-2,5-diol 生成 冰草烯
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyynic compounds Communication 16. Synthesis of some phenylacetylenes allied to natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00849381
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以52.9%的产率得到1-phenylhex-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  苯炔炔二醇与螯合羟基的亲电合成萘基（芳基）碘鎓三氟甲磺酸酯：制备和X射线分析

  摘要：

  含有一种炔丙醇和另一种炔丙醇或均丙炔醇的炔二醇与PhI + CN - OTf（Stang's试剂）或3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 I + CN - OTf反应制得萘基（芳基）碘鎓三氟甲磺酸。该反应在室温下进行6-12小时，可提供36-82％的微晶固体收率。Et 2 O缓慢扩散到CH 3中盐的CN溶液可提供五种带有羟基的化合物的X射线质量晶体，该化合物与碘原子形成五元和六元螯合配合物。大规模反应（≥〜0.25 mmol）的结晶通常易于从CH 2 Cl 2进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01619

文献信息

• Ruthenium- and Enzyme-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,4-Diols:  Synthesis of <i>γ</i>-Hydroxy Ketones
  作者：Belén Martín-Matute、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo048511h

  日期：2004.12.1

  Enzymatic kinetic resolution of unsymmetrical 1,4-diols in combination with a ruthenium-catalyzed hydrogen transfer process led to a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of the least hindered alcohol. Oxidation of the second hydroxy group takes place under the reaction conditions leading to the formation of γ-acetoxy ketones in high enantiomeric purity.

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——