(2R,3S)-2-azido-3-phenylisohexanoic acid | 199468-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-azido-3-phenylisohexanoic acid
• CAS: 199468-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: TVSZVDJAMRAKKJ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-azido-3-phenylisohexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2R,3S)-β-isopropylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  光学纯β-异丙基苯基丙氨酸的不对称合成：一种新的β-支链异常氨基酸

  摘要：

  高度构象受限的不寻常氨基酸β-异丙基苯基丙氨酸的所有四个光学纯异构体均已不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00091-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2R,3S)-2-azido-3-phenylisohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational features of topographically constrained designer chimeric amino acids: The β-isopropyl phenylalanines

  摘要：

  All four optically pure isomers of the highly conformationally constrained novel chimeric amino acid, beta-isopropylphenylalanine or beta-phenylleucine, were asymmetrically synthesized in five to six steps in 20-25% overall yield. Computer-assisted molecular modeling revealed that the beta-isopropyl group in these chimeric amino acids plays the dominant role in determining the most favorable side chain conformations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10127-2