(2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine | 863310-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 863310-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: SREHQTJMJSDCFN-RDDDGLTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以108 mg的产率得到草酸6-苯并噻唑基(6CI)
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸，一种在聚氧肽中发现的新型氨基酸。

  摘要：

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。

  DOI：

  10.1021/jo016227+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-acetoxymethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine 在 lithium hydroxide 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成N -Boc保护的（2 S，3 R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸

  摘要：

  N -Boc保护的3-羟基-2-羟基甲基-3-甲基吡咯烷在荧光假单胞菌脂肪酶催化下在有机溶剂中通过酰化反应进行动力学拆分，从而在14 E中得到相应的乙酸盐和残留的二醇。进一步的选择性氧化得到高标题化合物非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.030

文献信息

• Modular Chemoenzymatic Synthesis of GE81112 B1 and Related Analogues Enables Elucidation of Its Key Pharmacophores
  作者：Christian R. Zwick、Max B. Sosa、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.0c13424

  日期：2021.1.27

  initiation. Herein we report the use of a chemoenzymatic strategy to complete the first total synthesis of GE81112 B1. By pairing iron and α-ketoglutarate dependent hydroxylases found in GE81112 biosynthesis with traditional synthetic methodology, we were able to access the natural product in 11 steps (longest linear sequence). Following this strategy, 10 GE81112 B1 analogues were synthesized, allowing for identification

  GE81112 复合物因其广泛的抗菌特性和独特的抑制细菌翻译起始的能力而备受关注。在此，我们报告了使用化学酶促策略完成 GE81112 B1 的首次全合成。通过将 GE81112 生物合成中发现的铁和 α-酮戊二酸依赖性羟化酶与传统合成方法配对，我们能够通过 11 个步骤（最长的线性序列）获得天然产物。遵循这一策略，合成了 10 个 GE81112 B1 类似物，从而确定了其关键药效团。我们药物化学工作的一个关键特征是在模块化类似物合成中加入额外的生物催化羟基化，以快速探索相关的化学空间。
• Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methylproline, A Novel Amino Acid Found in Polyoxypeptins
  作者：Dong-Guang Qin、Hui-Yan Zha、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo016227+

  日期：2002.2.1

  The enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (3) was achieved by the Sharpless AD, regioselective opening of cyclic sulfate by NaN(3) and intramolecular ring-closing reaction. The reported route has the advantage of a high overall yield and good enantiomeric purity, as well as starting from readily available chemical substrates and inexpensive reagents.

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。
• Shen, Jun-Wei; Qin, Dong-Guang; Zhang, Hong-Wang, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7479 - 7484
  作者：Shen, Jun-Wei、Qin, Dong-Guang、Zhang, Hong-Wang、Yao, Zhu-Jun

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of N-Boc protected (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.030

  日期：2005.7

  protected 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidine was kinetically resolved by acylation in an organic solvent catalyzed by Pseudomonas fluorescens lipase to give the corresponding acetate and residual diol in 14 E. Further selective oxidation afforded the title compound in high diastereo- and enantioselectivity.

  N -Boc保护的3-羟基-2-羟基甲基-3-甲基吡咯烷在荧光假单胞菌脂肪酶催化下在有机溶剂中通过酰化反应进行动力学拆分，从而在14 E中得到相应的乙酸盐和残留的二醇。进一步的选择性氧化得到高标题化合物非对映和对映选择性。