4-(phenylselanyl)benzaldehyde | 97235-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylselanyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-formylphenyl phenyl selenide；4-Phenylselanylbenzaldehyde
• CAS: 97235-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₀OSe
• 分子量: 261.182
• InChiKey: APBNBYNJISDVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylselanyl)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-(4-(phenylselanyl)phenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  多官能化有机硒化物：含硒氰醇的新合成方法和抗黑色素瘤活性

  摘要：

  通过探索氰醇化学，合成了一系列含硒多官能化化合物，包括 α-羟基酯、α-羟基酸、1,2-二醇和 1,2-二乙酸酯，产率范围为 26% 至 99%。然后使用非肿瘤细胞系（BALB/3T3鼠成纤维细胞）评估所有合成化合物的细胞毒性，并使用B16-F10鼠黑色素瘤细胞评估那些被认为无细胞毒性的化合物的抗黑色素瘤活性。这些测定确定了两种对测试的黑色素瘤细胞系具有选择性细胞毒活性的化合物，显示出潜在的抗黑色素瘤应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129860
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(phenylselanyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多官能化有机硒化物：含硒氰醇的新合成方法和抗黑色素瘤活性

  摘要：

  通过探索氰醇化学，合成了一系列含硒多官能化化合物，包括 α-羟基酯、α-羟基酸、1,2-二醇和 1,2-二乙酸酯，产率范围为 26% 至 99%。然后使用非肿瘤细胞系（BALB/3T3鼠成纤维细胞）评估所有合成化合物的细胞毒性，并使用B16-F10鼠黑色素瘤细胞评估那些被认为无细胞毒性的化合物的抗黑色素瘤活性。这些测定确定了两种对测试的黑色素瘤细胞系具有选择性细胞毒活性的化合物，显示出潜在的抗黑色素瘤应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129860

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Chalcogenides under Greener Conditions: Use of an Iodine/DMSO System, Solvent- and Metal-Free Approach
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/adsc.201500024

  日期：2015.5.4

  Herein, we report a greener iodine‐catalyzed protocol to access different types of unsymmetrical diorganyl chalcogenides. This new approach works in the absence of solvent and metal. The desired products were obtained in good to excellent yields using one equivalent of arylboronic acids, half an equivalent of various diorganyl dichalcogenides, iodine (10 mol%) as a catalyst and 2 equivalents of dimethyl

  本文中，我们报告了一种绿色的碘催化方案，可用于访问不同类型的不对称二有机基硫属元素化物。这种新方法可以在没有溶剂和金属的情况下使用。使用一当量的芳基硼酸，一半当量的各种二有机基二卤代二硫化物，碘（10摩尔％）作为催化剂和2当量的二甲基亚砜（DMSO；作为氧化剂），以良好的产率获得所需的产物。在微波照射下10分钟的时间。
• Trichloroisocyanuric Acid‐Promoted Synthesis of Arylselenides and Aryltellurides from Diorganyl Dichalcogenides and Arylboronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Pengyuan Sun、Yang Chen、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100371

  日期：2021.7.20

  method for the synthesis of arylselenides and aryltellurides has been established based on the oxidative cross-coupling between diorganyl dichalcogenides and aryl boronic acids. With trichloroisocyanuric acid as an oxidant, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in 45–97% yields at ambient temperature. Three reaction reagents used in this method are stoichiometric and the oxidation

  基于二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸之间的氧化交叉偶联，建立了一种无过渡金属合成芳基硒化物和芳基碲化物的方法。以三氯异氰尿酸为氧化剂，反应顺利进行，在室温下以 45-97% 的产率得到所需产物。该方法中使用的三种反应试剂都是化学计量的，氧化副产物异氰脲酸可以很容易地分离和回收。除了芳基硼酸，芳基三氟硼酸盐和芳基三羟基硼酸盐也能够进行这种转化。
• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。
• Copper-Silver Dual Catalyzed Decyanative C-Se Cross-Coupling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201600933

  日期：2017.1.19

  develop a decyanative cross‐coupling through metal‐assisted nucleophilic displacement, which is less explored so far. Thus, a decyanative cross‐coupling of aryl selenocyanate with aryl‐/alkylacetylenes, boronic acids and silanes has been accomplished by a copper‐assisted nucleophilic displacement reaction for an easy access to a series of diaryl, aryl alkyl, aryl vinyl and aryl alkynyl selenides. The best

  传统上，金属催化的交叉偶联反应受不同亲核试剂取代卤素，甲苯磺酸盐等离去基团的控制，从而导致碳-碳和碳-杂原子键的形成。除了传统的离去基团在偶联反应中的取代，脱氰交叉偶联也受到了当前的关注。这项工作的目的是通过金属辅助的亲核置换来发展脱氰交叉偶联，到目前为止，这一研究还很少。因此，通过铜辅助的亲核取代反应可以轻松实现一系列二芳基，芳基烷基，芳基乙烯基和芳基炔基硒化物的芳基硒酸芳基酯与芳基/烷基乙炔，硼酸和硅烷的脱氰交叉偶联。 。2，Ag 2 CO 3（20 mol％）和Cs 2 CO 3（1当量）在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中于100°C放置8 h 。操作简单，产率高和通用性强的优点使该方法更具吸引力。已经提出了一种机械途径。银在脱氰过程中起关键作用。基于UV，EPR，HRMS和IR分析数据以及对照实验的结果，提出了这种脱氰碳-硒交叉偶联的可能机理。
• Cu(<scp>ii</scp>) anchored nitrogen-rich covalent imine network (Cu^II-CIN-1): an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of organoselenides from aryl boronic acids in a green solvent
  作者：Susmita Roy、Tanmay Chatterjee、Biplab Banerjee、Noor Salam、Asim Bhaumik、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4ra08909j

  日期：——

  A Cu(ii)-grafted covalent imine framework material has been designed, which catalyzes the C–Se cross-coupling reactions to obtain a library of organoselenides.

  设计了一种Cu（II）嵌入的共价亚胺框架材料，可催化C-Se交叉偶联反应，从而获得一系列的有机硒化合物。