3,3-bis(methylthio)-2-(2-bromothienyl)-2-propenenitrile | 1323858-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-2-(2-bromothienyl)-2-propenenitrile
• CAS: 1323858-96-3
• 化学式: C₉H₈BrNS₃
• 分子量: 306.271
• InChiKey: KLHHPGMPZLLXEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-2-(2-bromothienyl)-2-propenenitrile 在 三丁基氯化锡 、 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到2-methylthiothieno[2,3-b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩稠合杂环的一种新型自由基环化方法

  摘要：

  高效合成新型芳基/杂芳基取代的噻吩并稠合杂环，即噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩并[2,3-b]吲哚和吡唑并[3,2-c]噻吩，包括已经报道了 2-(2-溴杂芳基)-3-甲硫基-3-芳基/杂芳基丙烯腈的自由基介导的环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100516
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(2-bromothiophen-3-yl)acetonitrile 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以78%的产率得到3,3-bis(methylthio)-2-(2-bromothienyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩稠合杂环的一种新型自由基环化方法

  摘要：

  高效合成新型芳基/杂芳基取代的噻吩并稠合杂环，即噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩并[2,3-b]吲哚和吡唑并[3,2-c]噻吩，包括已经报道了 2-(2-溴杂芳基)-3-甲硫基-3-芳基/杂芳基丙烯腈的自由基介导的环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100516