(4R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone | 80559-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone；(4R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxoazetidine；4β-(2-hydroxyethyl)azetidinone；(4R)-4-(2-Hydroxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 80559-22-4
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: YFLNKMDUUCRCSU-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其制备方法。这些化合物是用于制备具有替尼霉素基本骨架的抗生素的有用中间体。
• Identification of neutral 4-O-alkyl quinolone nonpeptide GnRH receptor antagonists
  作者：Robert J. DeVita、Mamta Parikh、Jinlong Jiang、Jason A. Fair、Jonathan R. Young、Thomas F. Walsh、Mark T. Goulet、Jane-L. Lo、Ning Ren、Joel B. Yudkovitz、Jisong Cui、Yi T. Yang、Kang Cheng、Susan P. Rohrer、Matthew J. Wyvratt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.056

  日期：2004.11

  A series of neutral, nonbasic quinolone GnRH antagonists were prepared via Mitsunobu alkylation of protected and unprotected 4-hydroxy quinolone intermediates. The synthetic route was improved by utilization of unique reactivity and convergency afforded by the use of mono and bis-trimethylsilylethyl protected quinolones. Potent neutral GnRH antagonists were identified, including ether and lactam derivatives, that show similar in vitro binding affinity and functional activity as compared to the earlier basic 4-aminoalkyl quinolone series of nonpeptide GnRH antagonists. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• UMEHSAVA, XAMAO;SIMADZAKI, MASAMI;IDEHGUTI, SATOSI;MURAKAMI, XIROSI;NAGAS+
  作者：UMEHSAVA, XAMAO、SIMADZAKI, MASAMI、IDEHGUTI, SATOSI、MURAKAMI, XIROSI、NAGAS+

  DOI：——

  日期：——
• SIMADZAKI, MASAMI;IDEH, AKITOSI;MURAKAMI, XIROSI;NAGASIMA, NOBUO;KAMIYAMA+
  作者：SIMADZAKI, MASAMI、IDEH, AKITOSI、MURAKAMI, XIROSI、NAGASIMA, NOBUO、KAMIYAMA+

  DOI：——

  日期：——
• ONO, MASADZI;YAMASITA, XARUO
  作者：ONO, MASADZI、YAMASITA, XARUO

  DOI：——

  日期：——