N-(4-碘苯甲酰基)甘氨酸乙酯 | 207864-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-碘苯甲酰基)甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-(4-iodobenzoyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-iodobenzamido)acetate；ethyl 4-iodohippurate；N-(4-iodo-benzoyl)-glycine ethyl ester；N-(4-Jod-benzoyl)-glycin-aethylester；Ethyl 2-[(4-iodobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 207864-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₃
• 分子量: 333.126
• InChiKey: XUGFQZOUAREDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  427.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-碘苯甲酰基)甘氨酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(trimethylstannyl)benzamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Radiolabeled Boronic Acid-Based FAP Inhibitor MIP-1232 for Atherosclerotic Plaque Imaging

  摘要：

  对动脉粥样硬化斑块的非侵入性成像研究在临床上具有高度优先性，因为早期识别易损斑块可能减少心血管事件的发生。纤维母细胞活化蛋白α（FAP）最近被提出为一种与炎症相关的蛋白酶，参与斑块易损性的过程。在这项研究中，通过定量聚合酶链反应和免疫组化方法，分别调查了人类动脉切除术中取出的颈动脉斑块中FAP mRNA和蛋白水平。合成了一种已发表的基于硼酸的FAP抑制剂MIP-1232，并用碘-125进行了放射性标记。通过与人类颈动脉斑块进行体外自显影，评估了该放射性示踪剂成像斑块的潜力。特异性通过在小鼠中生长的高FAP水平和低FAP水平的异种移植瘤进行评估。目标表达分析显示动脉粥样硬化斑块中的蛋白水平与正常动脉相比略高，这与斑块的易损性相关。在mRNA水平上未发现表达差异。该放射性示踪剂成功生产，并在体外强烈积累于FAP阳性的SK-Mel-187黑色素瘤异种移植瘤中，而在FAP水平低的NCI-H69异种移植瘤中的积累则微不足道。示踪剂与动脉切除组织的结合在斑块和正常动脉中相似，阻碍了其在动脉粥样硬化成像中的应用。

  DOI：

  10.3390/molecules20022081
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 N-(4-碘苯甲酰基)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of para -[ 18 F]fluorohippurate via iodonium ylide-mediated radiofluorination for PET renography

  摘要：

  para-[F-18]fluorohippurate ([F-18]PFH) is a renal tubular agent suitable for conducting positron emission tomography (PET) renography. [F-18]PFH is currently synthesized by a four-step two-pot procedure utilizing a classical prosthetic group, N-succinimidyl-4-[F-18]fluorobenzoate, followed by glycine conjugation. Considering the short half-life of fluorine-18 (110 min), it is important to reduce the number of synthetic steps and overall production time for successful translation of any fluorine-18 radiopharmaceutical in to clinical practice. Here, we report a new two-step one-pot procedure using a novel spirocyclic iodonium ylide precursor for producing a dose of [F-18]PFH suitable for human use in 45 min including HPLC purification with an overall decay-corrected radiochemical yield of 46.4 +/- 2.9% (n = 3) and radiochemical purity of > 99%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.091

文献信息

• A general electrochemical strategy for the Sandmeyer reaction
  作者：Qianyi Liu、Beiqi Sun、Zheng Liu、Yi Kao、Bo-Wei Dong、Shang-Da Jiang、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/c8sc03346c

  日期：——

  Herein we report a general electrochemical strategy for the Sandmeyer reaction. Using electricity as the driving force, this protocol employs a simple and inexpensive halogen source, such as NBS, CBrCl3, CH2I2, CCl4, LiCl and NaBr for the halogenation of aryl diazonium salts. In addition, we found that these electrochemical reactions could be performed using anilines as the starting material in a one-pot

  本文中，我们报告了桑德迈尔反应的一般电化学策略。使用电作为驱动力，该协议采用一种简单且廉价的卤素源，例如NBS，CBrCl 3，CH 2 I 2，CCl 4，LiCl和NaBr进行芳基重氮盐的卤化。另外，我们发现这些电化学反应可以以一锅的方式使用苯胺作为起始原料来进行。此外，该方法的实用性在使用非常便宜的石墨作为电极的多克规模的芳基卤化物的合成中得到了证明。已经进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟和自由基清除剂研究，循环伏安分析和原位电子顺磁共振（EPR）分析。
• Synthesis of Some 2,2′:6′,2″-Terpyridines Disubstituted in Positions 6 and 6″ with Head-to-Tail Oriented Amino Acids and Dipeptides: A Simple Entry to a Reversible Inducer of Folding in Amino Acid Sequences
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.200800433

  日期：2008.8

  The 2,2′:6′,2″-terpyridine scaffold has been identified as a conformationally discrete structural element potentially capable of inducing reversible folding in substituents, attached through suitable spacers to its 6,6″-positions, by metal complexation/decomplexation or by protonation/deprotonation. The synthesis of some terpyridine–amino acids and terpyridine–dipeptide conjugates is described. The

  2,2':6',2"-三联吡啶支架已被鉴定为一种构象离散的结构元件，可能能够诱导取代基可逆折叠，通过合适的间隔物连接到其 6,6"-位置，通过金属络合/解络合或通过质子化/去质子化。描述了一些三联吡啶-氨基酸和三联吡啶-二肽缀合物的合成。这些缀合物的组装是通过将 NH2 和 CO2H 保护的甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸残基或反向平行定向的 AlaGly/GlyAla 链通过苯乙炔间隔物连接到三联吡啶支架上来实现的。初步实验表明，将 Zn2+ 添加到氨基酸取代的 transoid 三联吡啶系统后，形成了折叠的 cisoid 复合物。还，二肽取代系统的双（质子化）导致折叠加合物的形成。折叠过程的可逆性通过用三乙胺去除 Zn2+ 或用氨水去质子化来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• An Efficient One-Pot Synthesis of Hippuric Acid Ethyl Ester Derivatives
  作者：Samuel C. Conway、Robert B. Perni

  DOI：10.1080/00397919808006857

  日期：1998.5

  Abstract A rapid, one-pot procedure is described for the preparation of the ethyl esters of a number of ring-substituted N-benzoyl glycine (hippuric acid) derivatives from readily-available starting materials.

  摘要 描述了一种快速、一锅法，用于从容易获得的起始材料制备许多环取代的 N-苯甲酰基甘氨酸（马尿酸）衍生物的乙酯。
• Johnson; Meade, American Chemical Journal, 1906, vol. 36, p. 300
  作者：Johnson、Meade

  DOI：——

  日期：——