2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylselanyl)-1H-indole | 1285494-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylselanyl-1H-indole
• CAS: 1285494-90-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NOSe
• 分子量: 378.332
• InChiKey: JQBJUPMTASKDFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)烷基苯 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Direct Electrooxidative Selenylamination of Alkynes: Access to 3‐Selenylindoles

  摘要：

  摘要 研究人员开发了一种新型的无金属和氧化剂的邻氨基苯乙炔与二硒化物的电氧化硒化反应，以获得 3-硒基吲哚，该反应具有中等到极好的收率。反应进行顺利，底物范围广，官能团耐受性高。这种创新方法的易扩展性证明了其合成的实用性。此外，机理研究表明，原位生成的硒阳离子可能是电化学硒环化过程的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ijch.202300088

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 3-Chalcogenated Indoles through Copper(I) Iodide-Catalyzed Three-Component Domino Reactions
  作者：Feng Liu、Rui Gou、Yi Zhang、Sheng-wei Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1611691

  日期：2019.1

  Polysubstituted 3-chalcogenated indoles were synthesized by a three-component, one-pot, domino reaction of a N-(2-bromophenyl)trifluoroacetamide, a 1-alkyne, a disulfides or diselenides, CuI, and proline in DMF. In this process, tandem Sonogashira coupling, N-cyclization, and sulfenyl/selenyl electrophilic substitution occurred sequentially and smoothly to form the anticipated products in good to excellent

  多取代的 3-硫族化吲哚是通过 N-(2-溴苯基) 三氟乙酰胺、1-炔、二硫化物或二硒化物、CuI 和脯氨酸在 DMF 中的三组分、一锅、多米诺反应合成的。在该过程中，串联 Sonogashira 偶联、N-环化和亚苯基/硒基亲电取代依次顺利进行，以良好至极好的收率形成预期产物（20 个实例；65-96%）。值得注意的是，该催化体系中没有使用钯催化剂，支持其成本效益和潜在的工业应用。
• Synthesis of 3-Selenylindoles through Organoselenium-Promoted Selenocyclization of 2-Vinylaniline
  作者：Zhiwei Zhao、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Wenzhang Xiong、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01918

  日期：2020.12.4

  synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. Mechanistic studies have revealed that in situ formed selenium electrophile species may be the key intermediate for the selenocyclization process.

  已经开发了一种新颖的无金属一锅方案，该方案通过简单的2-乙烯基苯胺通过分子内环化/硒化反应合成潜在的生物活性分子3-硒基吲哚，具有中等至良好的收率，因此代表了它是通往多种取代模式的便捷途径围绕吲哚核。反应在宽的底物范围和优异的官能团耐受性下顺利进行。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。机理研究表明，原位形成的硒亲电物种可能是硒环化过程的关键中间体。
• Copper-catalyzed chalcogenoamination of 2-alkynylanilines with dichalcogenides for one-step synthesis of 3-sulfenylindoles and 3-selenylindoles
  作者：Zhen Li、Longcheng Hong、Ruiting Liu、Jianzhong Shen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.052

  日期：2011.3

  The copper-catalyzed chalcogenoamination of 2-alkynylanilines with dichalcogenides has been achieved under mild reaction conditions using the weak base Cs2CO3 in combination with air oxidant, providing a convenient and efficient method for synthesis of 3-sulfenylindoles and 3-selenylindoles, including complex products bearing two attached 3-sulfenylindole rings. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Electrooxidative Selenylamination of Alkynes: Access to 3‐Selenylindoles
  作者：Balati Hasimujiang、Yong Zeng、Shifeng Zou、Kaihui Zhong、Lebin Su、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/ijch.202300088

  日期：2024.1

  A novel metal‐ and oxidant‐free electrooxidative selenylamination of o‐aminophenacetylenes with diselenides for achieving 3‐selenylindoles has been developed with moderate to excellent yield. The reaction proceeded smoothly with a broad substrate scope and highly functional group tolerance. The synthetic practicality of this innovative approach was demonstrated by its easy scalability. Moreover, mechanistic studies revealed that an in‐situ generated selenium cation might be the key intermediate for the electrochemical selenocyclization process.

  摘要 研究人员开发了一种新型的无金属和氧化剂的邻氨基苯乙炔与二硒化物的电氧化硒化反应，以获得 3-硒基吲哚，该反应具有中等到极好的收率。反应进行顺利，底物范围广，官能团耐受性高。这种创新方法的易扩展性证明了其合成的实用性。此外，机理研究表明，原位生成的硒阳离子可能是电化学硒环化过程的关键中间体。