(S)-methyl 2-(benzyl(methyl)amino)-3-methylbutanoate | 118460-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(benzyl(methyl)amino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: N-phenylmethyl-N-methyl-L-valine methyl ester；N-benzyl-N-metyl-L-valine methyl ester；N-Benzyl-N-methyl-L-valine methyl ester；methyl (2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 118460-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: IEYNQKIGJUQCNQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(benzyl(methyl)amino)-3-methylbutanoate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-methyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Is there a scaffolding domain within the structure of the immunosuppressive agent cyclosporin a (CsA)? Studies of the cyclophilin binding domain of CsA

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82401-6
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-valine 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-methyl 2-(benzyl(methyl)amino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Is there a scaffolding domain within the structure of the immunosuppressive agent cyclosporin a (CsA)? Studies of the cyclophilin binding domain of CsA

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82401-6

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines from (S)-amino acid-derived chiral carbocations: an easy access to (3S,4R)-demethoxy-3-isopropyl diclofensine
  作者：Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ob00922c

  日期：——

  Enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines were synthesized within 5 min to 2 h in high yields from easily accessible (S)-amino acid derived chiral carbocations. The diastereoselective Friedel–Crafts reaction is promoted by a Lewis acid (AlCl3) offering trans-diastereoselectivity. The rate of the reaction and diastereoselectivity of the product are significantly influenced by steric

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE OREXIN-1 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE-1
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2016034882A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of the orexin-1 receptor. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with orexin-1 receptor activity.

  本发明涉及抑制促觉醒素-1受体的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与促觉醒素-1受体活性相关的疾病或紊乱中的应用。
• L-Alanine-derived Chiral Ligands for Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock-Yong Kang、Jin-Ho Baek、Kyoung-Hee Kang、Jeong-Ae Lee、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.3125

  日期：2012.9.20

  of efficient chiral ligands for catalytic asymmetric addition of dialkylzinc. Among the various types of chiral ligands explored several β-amino alcohols have proven to be especially efficient ligands for the additions. However, the development of stable and easily accessible β-amino alcohol ligands is still desirable for practical applications. It is convenient that β-amino alcohols can be prepared

  已经致力于开发用于催化二烷基锌不对称加成的有效手性配体。在探索的各种类型的手性配体中，几种 β-氨基醇已被证明是用于加成的特别有效的配体。然而，开发稳定且易于获得的β-氨基醇配体对于实际应用仍然是可取的。β-氨基醇可以方便地通过简单的合成途径从容易获得的起始材料（例如手性天然产物）制备。在此，我们将概述我们为开发一种源自天然 L-氨基酸的新型对映体纯 β-二烷基氨基醇配体所做的努力。本文研究的β-二烷基氨基醇配体具有一些结构模块，已经以系统的方式变化，以研究每个模块在进行二乙基锌与醛的反应中的影响。如图 1 所示，改变三个亚基，例如羟基碳 (R) 上的取代基、氨基碳上的取代基 (R) 和 N-苄基取代基 (Ar) 的芳族基团，以优化配体结构以获得高对映选择性。
• Therapeutic compounds as inhibitors of the orexin-1 receptor
  申请人：C4X Discovery Limited

  公开号：US10611760B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of the orexin-1 receptor. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with orexin-1 receptor activity.

  本发明涉及作为奥曲肽-1 受体抑制剂的化合物。这些化合物具有本文定义的结构式 I。本发明还涉及这些化合物的制备工艺、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗与奥曲肽-1 受体活性相关的疾病或紊乱中的用途。
• Nucleophilic ring-opening reactions of morpholin-2-ones. A resolution of dl-(secondary-alkyl)amines
  作者：Choji Kashima、Kazuo Harada

  DOI：10.1021/jo00265a015

  日期：1989.2