4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butan-2-one | 958883-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-butanone
• CAS: 958883-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: XIABTHYAYYJLBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butan-2-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-7-(2-bromophenyl)heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,3-二酮分子内二芳基化全合成 (±)-Spiroaxillarone A

  摘要：

  首次通过 Pd 催化的芳基溴化物和无环 1,3-二酮的级联二芳基化安装了空间拥挤的全碳四元中心。该方法被用作(±)-螺环菌酮A全合成的关键步骤。计算实验结果表明，选择性二芳基化通过第一芳基化步骤中较高的吸热金属转移和还原消除的自由能垒加速。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00153
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在介孔石墨碳氮化物装饰的CuPd合金纳米粒子作为高效催化剂存在下化学选择性还原α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报道了通过催化转移氢化与装饰在介孔石墨碳氮化物 (Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 ) 在温和条件下在水/甲醇混合物中的催化剂。CuPd 合金纳米粒子是通过乙酰丙酮钯 (II) 和乙酰丙酮酸铜 (II) 在油胺 (OAm) 溶液中通过吗啉-硼烷溶液的还原共还原合成的，然后在 mpg-C 3 N 4上组装通过液相自组装方法。α, β-不饱和羰基化合物由苯甲醛衍生物与丙酮衍生物缩合反应得到。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂通过TEM、XRD、XPS、BET和ICP-MS表征。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂是用于还原各种有机基团并转化为高产率和99%选择性的高活性催化剂。优越的Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 纳米催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，可在 5 个循环后重复使用，转化率为 98%。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122181

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted (+)-SG-1 derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Xiaoyu Liu、Panpan Chen、Xiaoyu Li、Mingyu Ba、Xiaozhen Jiao、Ying Guo、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.049

  日期：2018.6

  SG-1 was previously identified as a potent Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) which works through inhibition of reverse transcriptase (RT) RNA-dependent DNA polymerase activity via a direct binding event. To further investigate the relationship between its structure and activity, four series of novel analogues were designed and synthesized with 12 of them inhibiting HIV-1 replication

  SG-1以前被确定为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），可通过直接结合事件抑制逆转录酶（RT）RNA依赖性DNA聚合酶的活性发挥作用。为了进一步研究其结构与活性之间的关系，设计并合成了四个系列的新类似物，其中有12个抑制HIV-1复制的IC50在0.09-6.71μM范围内。化合物4b，4c，4f，2和6b在两种抗NNRTI的HIV-1菌株和一种抗NNRTI的超级细菌中进行了进一步测试。结果表明，RT-E138K / M184V突变病毒对4c，4f，2和6b的抵抗力为4.7-9.1倍，但对4b的抵抗力仅为2倍，优于SG-1。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in One-Pot Multicatalytic Processes
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel、Lise Bréthous

  DOI：10.1021/ja0733235

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been investigated in multicatalytic processes to synthesize disubstituted alkenes and alkanes from carbonyl derivatives. The use of copper-catalyzed methylenation reactions is the key starting reaction to produce terminal alkenes which are not isolated, but submitted to further structure elongation. Not only is the isolation of the alkene intermediate

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。
• Chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of CuPd alloy nanoparticles decorated on mesoporous graphitic carbon nitride as highly efficient catalyst
  作者：Melike Sevim、Cetin Bayrak、Abdullah Menzek

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122181

  日期：2022.1

  reported reductions of acid, amide, ester and ketone groups with selectivity (>99%) by the catalytic transfer hydrogenation of with CuPd alloy nanoparticles (NPs) decorated on mesoporous graphitic carbon nitride (Cu50Pd50/mpg-C3N4) catalyst under mild conditions in a water/methanol mixture. CuPd alloy NPs were synthesized by the co-reduction of palladium (II) acetylacetonate and copper(II) acetylacetonate

  在此，我们报道了通过催化转移氢化与装饰在介孔石墨碳氮化物 (Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 ) 在温和条件下在水/甲醇混合物中的催化剂。CuPd 合金纳米粒子是通过乙酰丙酮钯 (II) 和乙酰丙酮酸铜 (II) 在油胺 (OAm) 溶液中通过吗啉-硼烷溶液的还原共还原合成的，然后在 mpg-C 3 N 4上组装通过液相自组装方法。α, β-不饱和羰基化合物由苯甲醛衍生物与丙酮衍生物缩合反应得到。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂通过TEM、XRD、XPS、BET和ICP-MS表征。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂是用于还原各种有机基团并转化为高产率和99%选择性的高活性催化剂。优越的Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 纳米催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，可在 5 个循环后重复使用，转化率为 98%。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Diarylation of 1,3-Diketone in Total Synthesis of (±)-Spiroaxillarone A
  作者：Tingting Cao、Lei Zhu、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00153

  日期：2022.2.25

  congested all-carbon quaternary center was installed for the first time via a Pd-catalyzed cascade diarylation with aryl bromides and acyclic 1,3-diketones. This method was used as a key step in the total synthesis of (±)-spiroaxillarone A. Computational experimental results indicated that the selective diarylation is accelerated by the higher free-energy barriers of the endothermic transmetalation and reductive

  首次通过 Pd 催化的芳基溴化物和无环 1,3-二酮的级联二芳基化安装了空间拥挤的全碳四元中心。该方法被用作(±)-螺环菌酮A全合成的关键步骤。计算实验结果表明，选择性二芳基化通过第一芳基化步骤中较高的吸热金属转移和还原消除的自由能垒加速。