(Z)-3-methyl-1,2-bis(phenylselanyl)pent-1-ene-3-ol | 1415329-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-1,2-bis(phenylselanyl)pent-1-ene-3-ol
• 英文别名: (Z)-3-methyl-1,2-bis(phenylselanyl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 1415329-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₀OSe₂
• 分子量: 410.276
• InChiKey: XQYPDOGJPPWUFF-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 KF/Al₂O₃ 作用下， 90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(Z)-3-methyl-1,2-bis(phenylselanyl)pent-1-ene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用KF / Al 2 O 3从炔烃中简单，立体选择性地合成（Z）-1,2-双芳基戊基戊烯基烯烃

  摘要：

  通过二芳基二硒化物与末端炔烃的一锅反应来合成标题化合物，从而避免了之前制备芳基硒基炔烃的情况。反应在温和条件下，使用KF / Al 2 O 3和PEG-400作为溶剂，在一定范围的末端炔烃下进行。立体选择性地将二芳基二硒化物加成至炔烃中，以良好的收率仅得到（Z）-1,2-双-芳基-杂戊基烯基烯烃。使用微波辐射将反应时间缩短至几分钟，并且KF / Al 2 O 3 / PEG-400系统可以重复使用一次，而无需事先进行类似活性的处理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.055

文献信息

• A simple and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-bis-arylselanyl alkenes from alkynes using KF/Al2O3
  作者：Renata G. Lara、Paloma C. Rosa、Liane K. Soares、Márcio S. Silva、Raquel G. Jacob、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.055

  日期：2012.12

  The title compounds were synthesized by a one-pot reaction of diaryl diselenides with terminal alkynes avoiding the previous preparation of arylselanyl alkynes. The reactions were performed under mild conditions with a range of terminal alkynes using KF/Al2O3 and PEG-400 as solvent. The addition of diaryl diselenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively (Z)-1,2-bis-arylselanyl

  通过二芳基二硒化物与末端炔烃的一锅反应来合成标题化合物，从而避免了之前制备芳基硒基炔烃的情况。反应在温和条件下，使用KF / Al 2 O 3和PEG-400作为溶剂，在一定范围的末端炔烃下进行。立体选择性地将二芳基二硒化物加成至炔烃中，以良好的收率仅得到（Z）-1,2-双-芳基-杂戊基烯基烯烃。使用微波辐射将反应时间缩短至几分钟，并且KF / Al 2 O 3 / PEG-400系统可以重复使用一次，而无需事先进行类似活性的处理。