2-phenyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole | 1285494-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-3-(phenylselenyl)-1H-indole；2-phenyl-3-phenylselanyl-1H-indole
• CAS: 1285494-74-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NSe
• 分子量: 348.306
• InChiKey: UDPVLVCJZHPRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-phenyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  邻炔基芳胺的区域选择性分子内环化与原位形成 ArXCl 以构建多官能化 3-硒基吲哚。

  摘要：

  在本文中，实现了一种由邻炔基芳胺合成多官能化3-硒基/硫基/碲吲哚的实用且无金属的方法。在该方案中，原位形成硒基氯、硫基氯或碲基氯被认为是关键中间体，并且可以以良好至优异的产率获得3-硒基/硫基/碲吲哚。此外，产物2-苯基-3-(苯基硒基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚可选择性氧化为化合物2-苯基-3-(苯基硒基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚和2-苯基-3 -(苯基硒酰基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚，收率良好。

  DOI：

  10.1039/d3ra00030c

文献信息

• Visible-light-induced metal and reagent-free oxidative coupling of <i>sp</i>² C–H bonds with organo-dichalcogenides: synthesis of 3-organochalcogenyl indoles
  作者：Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c9gc00007k

  日期：——

  and halo either on indoles or aryl dichalcogenides showed amenability to the developed reaction. Furthermore, thiocyanation of the sp2 C–H bonds of indoles has been accomplished by this visible light induced method. A mechanistic understanding by UV-visible, EPR spectroscopy, and cyclic voltammetry suggests that light induces electron transfer from the electron rich arene to oxygen providing an arene

  在这里，已经提出了一种独特的可见光诱导方法，用于将吲哚和苯胺的sp 2 C–H键进行有机硫属化，使用二芳基二卤化碳（S，Se和Te）和氧气作为氧化剂，避免了光催化剂，碱，室温下，在丙酮中加入催化剂和试剂。这种良性方案允许以良好或优异的产率获得各种3-芳基硒基吲哚，3-芳基硫代吲哚，甚至3-芳基碲代吲哚。吲哚或芳基二卤化物上的各种官能团，即甲氧基和卤素，都显示出对已开发的反应的适应性。此外，sp 2的硫氰化吲哚的CH键已通过这种可见光诱导方法完成。通过紫外可见光，EPR光谱和循环伏安法进行的机理理解表明，光诱导电子从富电子的芳烃向氧的转移，从而提供芳烃自由基阳离子和超氧自由基阴离子。随后，自由基阳离子与芳基二硫代氰化物的反应提供了二芳基硫属取代基阳离子，其在去除质子后得到不对称的3-吲哚基芳基硫属化物。
• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• Convenient synthesis of selenyl-indoles <i>via</i> iodide ion-catalyzed electrochemical C–H selenation
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8cc04543g

  日期：——

  Reported herein is a transition metal- and oxidant-free method for the synthesis of selenyl heteroarenes with diselenides through iodide ion-catalyzed electrolytic selenation. This direct C(sp2)–H selenation strategy, with reduced environmental impact, provides efficient access to a host of selenyl indoles and some other N-heteroarenes under aerobic and galvanostatic conditions.

  本文报道了通过碘化物离子催化的电解硒化来合成具有二硒化物的硒烯杂芳烃的无过渡金属和氧化剂的方法。这种直接的C（sp 2）–H硒化战略，减少了对环境的影响，可在需氧和恒电流条件下有效地接触大量的硒基吲哚和一些其他N-杂芳烃。
• Copper-Catalyzed Three-Component Reaction for Regioselective Aryl- and Heteroarylselenation of Indoles using Selenium Powder
  作者：Dongping Luo、Ge Wu、Hang Yang、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00229

  日期：2016.6.3

  heteroarylselenation of indoles employing selenium powder has been developed. The advantages of this chemistry involve the use of cheap selenating reagents, tolerance of a variety of functional groups, and practicality. In addition, this protocol has been further elaborated in an intramolecular phenylselenation of a (hetero) aryl C–H bond to construct an important motif of benzoselenopheno[3,2-b]indole. A preliminary

  开发了一种新型高效的硒粉在铜上催化吲哚的C 3芳基和杂芳基硒化反应。这种化学方法的优点包括使用廉价的硒化试剂，对各种官能团的耐受性和实用性。此外，该协议在（杂）芳基CH键的分子内苯基硒化反应中得到了进一步的完善，以构建苯并硒基苯并[3,2- b]的重要基序。]吲哚。初步的机理研究表明，该反应从芳基碘化物和硒之间的厄尔曼型硒化反应开始，然后与吲哚发生氧化交叉偶联。该方法的效用已在有效的克级合成中得到了证明，并在微管蛋白聚合抑制剂的合成中得到了应用。
• Synthesis of Polysubstituted 3-Chalcogenated Indoles through Copper(I) Iodide-Catalyzed Three-Component Domino Reactions
  作者：Feng Liu、Rui Gou、Yi Zhang、Sheng-wei Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1611691

  日期：2019.1

  Polysubstituted 3-chalcogenated indoles were synthesized by a three-component, one-pot, domino reaction of a N-(2-bromophenyl)trifluoroacetamide, a 1-alkyne, a disulfides or diselenides, CuI, and proline in DMF. In this process, tandem Sonogashira coupling, N-cyclization, and sulfenyl/selenyl electrophilic substitution occurred sequentially and smoothly to form the anticipated products in good to excellent

  多取代的 3-硫族化吲哚是通过 N-(2-溴苯基) 三氟乙酰胺、1-炔、二硫化物或二硒化物、CuI 和脯氨酸在 DMF 中的三组分、一锅、多米诺反应合成的。在该过程中，串联 Sonogashira 偶联、N-环化和亚苯基/硒基亲电取代依次顺利进行，以良好至极好的收率形成预期产物（20 个实例；65-96%）。值得注意的是，该催化体系中没有使用钯催化剂，支持其成本效益和潜在的工业应用。