3-bromo-4-tosyloxy-coumarin | 345948-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-tosyloxy-coumarin
• 英文别名: 3-Bromo-4-tosyloxycoumarin；(3-bromo-2-oxochromen-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 345948-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₅S
• 分子量: 395.23
• InChiKey: OBHKMLVRLFZIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-tosyloxy-coumarin 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 dipotassium hydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-4-tosyloxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+

文献信息

• A general and efficient route to 3-amino-4-sulfanylcoumarins via substitution and palladium-catalyzed amination of 3-bromo-4-tosyloxycoumarins
  作者：Weizi Wang、Qiuping Ding、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.142

  日期：2007.5

  A highly efficient and practical route to 3-amino-4-sulfanylcoumarins from 3-bromo-4-tosyloxy-coumarins via substitution and palladium catalyzed amination reactions is described.

  描述了通过取代和钯催化的胺化反应从3-溴-4-甲苯磺酰香豆素制备3-氨基-4-硫烷基香豆素的高效且实用的途径。
• General and Efficient Route for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins via Pd-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：Liang Zhang、Tianhao Meng、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo071117+

  日期：2007.9.1

  Palladium-catalyzed site-selective cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloxycoumarin or 3-bromo-4-tosyloxycoumarin provide an efficient and facile route for the synthesis of 3,4-disubstituted coumarins, which include 3,4-diarylcoumarins, 3-amino-4-arylcoumarins, and 3-aryl-4-aminocoumarins. The order of reactivity of the (pseudo)halide substituents in the coumarins was found to be 4-OTf > 3-Br

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。
• Convenient Michael addition/β-elimination approach to the synthesis of 4-benzyl- and 4-aryl-selenyl coumarins using diselenides as selenium sources
  作者：Gustavo Padilha、Paloma T. Birmann、Micaela Domingues、Teodoro S. Kaufman、Lucielli Savegnago、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.084

  日期：2017.3

  coumarin derivatives from the easily available 4-hydroxycoumarins, is reported. The synthesis was based on conventional tosylation followed by a tandem selena-Michael addition/β-elimination reaction of an aryl-/benzyl-selenolate anion on the corresponding 4-tosyloxycoumarins. The selenolate anions were conveniently generated in situ by exposure of the corresponding diselenides to NaBH4. Selected compounds

  据报道，从容易获得的4-羟基香豆素中制备4-有机硒烯香豆素衍生物的简洁有效的两步方法。合成基于常规的甲苯磺酸化，然后在相应的4-甲苯磺酰香豆素上进行串联的selena-Michael加成/β-消除芳基-/苄基-硒代硒酸酯阴离子。通过将相应的二硒化物暴露于NaBH 4可以方便地在原位生成硒酸根阴离子。所选化合物在小鼠皮质和海马中表现出抗氧化性能。