1-bromo-5-methyl-4-isopropyl-3-hexene | 333427-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-5-methyl-4-isopropyl-3-hexene
• 英文别名: 1-Bromo-5-methyl-4-propan-2-ylhex-3-ene
• CAS: 333427-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: XTDPDUOQIOKQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-methyl-4-isopropyl-3-hexene 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-bis(5-methyl-4-isopropyl-3-hexenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）-螺双（异恶唑啉）催化剂促进了新的不对称Wacker型环化和串联环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005920w
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 magnesium 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以138.7 g的产率得到1-bromo-5-methyl-4-isopropyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）-螺双（异恶唑啉）催化剂促进了新的不对称Wacker型环化和串联环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005920w

文献信息

• Synthesis of Cembranoid Analogues through Ring-Closing Metathesis of Terpenoid Precursors: A Challenge Regarding Ring-Size Selectivity
  作者：Tanja Heidt、Angelika Baro、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201502051

  日期：2015.8.24

  terpenoids were suitable precursors, despite the presence of competing double bonds in their framework. The size of R and R1 is crucial for successful macrocyclization. Whereas small alkyl substituents at the double bond directed the RCM towards six‐membered ring formation, cross metathesis leading to dimers dominated for bulkier alkyl groups. A similar result was obtained for precursors without functional

  本文描述了使用Grubbs II催化剂对类天麻大环进行开环复分解的系统研究。由香叶醇衍生的三烯和基于溴代烯烃和丙二酸二甲酯的片段制备相对于RCM活性末端在同质位置上具有官能团X且直接连接至另一个末端双键的取代基R，R 1的无环萜烯。尽管它们的骨架中存在竞争性双键，但此类萜类化合物还是合适的前体。R和R 1的大小对于成功实现大环化至关重要。尽管双键上的小烷基取代基将RCM导向六元环形成，但交叉易位导致二聚体占据了更大的烷基基团。对于没有官能团X的前体，获得了相似的结果。在具有不对称的OTBS或OMe基团的不对称取代的萜类前体（R = Et，R 1 = Me）的情况下，可以控制RCM形成大环的类mb体，即具有出色的E选择性分离。通过简化模型底物的量子化学计算进一步研究了取代基的作用。基于这些结果，提出了机械原理。
• Design and synthesis of chiral hybrid spiro (isoxazole–isoxazoline) ligands
  作者：Priti S. Koranne、Tetsuya Tsujihara、Midori A. Arai、Gan B. Bajracharya、Takeyuki Suzuki、Kiyotaka Onitsuka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.010

  日期：2007.5

  Novel chiral hybrid ligands containing an unsymmetrical spiro[4.5]decane skeleton with isoxazole and isoxazoline as the two coordinating units have been synthesized. Pd complexes of these ligands were found to be effective in activating olefins towards enantioselective tandem cyclization of a dialkenyl alcohol, providing the cyclized products in up to 97% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.