((3aR,4R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylbenzoate | 1000609-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,4R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylbenzoate
• 英文别名: 3'-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranose；5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose；5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• CAS: 1000609-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: WYVHPZSVUGQYFZ-HKUMRIAESA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylbenzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1S-(methylthio)carbonyl-1-thio-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Additions of a ribofuranosyl radical to olefins. A formal synthesis of showdomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80093-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到((3aR,4R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-羧酰胺和1,2,4-三唑-3-羧酰胺的新型Apio核苷的合成及生物学评估

  摘要：

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037666

文献信息

• Reduction of sugar lactones to hemiacetals with lithium triethylborohydride
  作者：Cesar Gonzalez、Sam Kavoosi、Andersson Sanchez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.002

  日期：2016.9

  ribono-1,4-lactones and gulono-1,4-lactone as well as ribono-1,5-lactone and glucono-1,5-lactones with LTBH (1.2 equiv.) in CH2Cl2 at 0 degrees C for 30 min provided the corresponding pentose or hexose hemiacetals in high yields. Commonly used in carbohydrate chemistry protecting groups such as trityl, benzyl, silyl, acetals and to some extent acyls are compatible with this reduction.

  在0°C下于30°C的条件下在CH2Cl2中用LTBH（1.2当量）还原1,4-内酯和1,4-内酯和1,5-内酯和1,5-葡糖苷以及1,5-内酯。 min提供高产率的相应戊糖或己糖半缩醛。通常在碳水化合物化学中使用的保护基如三苯甲基，苄基，甲硅烷基，乙缩醛和一定程度上的酰基与该还原反应相容。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。
• Total Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides, Potent Melanogenesis Inhibitors from Thai Medicinal Plant <i>Melodorum fruticosum</i>
  作者：Genzoh Tanabe、Yoshiaki Manse、Teppei Ogawa、Naoki Sonoda、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Kiyofumi Ninomiya、Saowanee Chaipech、Yutana Pongpiriyadacha、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00986

  日期：2018.8.3

  Furthermore, the melanogenesis inhibitory activities of S- and R-1–4 were evaluated, with all shown to be potent inhibitors with IC50 values in the range 0.29–2.9 μM, regardless of differences in the stereochemistry at C-6. In particular, S-4 (IC50 = 0.29 μM) and R-4 (0.39 μM) showed potent inhibitory activities compared with that of reference standard arbutin (174 μM).

  从甲醇提取物中分离出迄今未报道的甜叶菊（Annonaceae）中的γ-亚烷基丁烯内酯的成员（4 E）-6-苯甲酰氧基-7-羟基-2,4-庚二烯-4-内酯（4）花，连同已知的相关丁烯羟酸内酯，即（4 ž） -异构体（3）的4，melodrinol（1），和它的（4 ë） -异构体（2）。明确地确定在这些丁烯羟酸内酯的C-6位置上的绝对构型，两种对映体的第一全合成2 - 4经6-7步骤由可商购获得D-或L-核糖（D-和L-5）。使用相同的方案，还合成了两个对映体1。基于所有的合成化合物的手性HPLC分析（小号-和- [R -1-4），所有天然存在的丁烯羟酸内酯在C-6（对映体比率，6被分配为部分外消旋混合物相对于所述手性中心小号/ 6 - [R = 〜83/17）。此外，黑素生成抑制活性小号-和- [R -1 - 4进行了评价，与所有证明是有效的抑制剂与IC 50值在0.29–2.9μM范围内
• One-Pot Synthesis of Acyclic Nucleosides from Carbohydrate Derivatives, by Combination of Tandem and Sequential Reactions
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo701608p

  日期：2007.12.1

  The design of processes which combine tandem and sequential reactions allows the transformation of readily available precursors into high-profit products. This strategy is illustrated by the one-pot synthesis of acyclic nucleosides, which are potential antiviral compounds, from readily available carbohydrates. The reaction conditions are mild, compatible with most functional groups. Depending on the

  串联反应和顺序反应相结合的工艺设计可以将现成的前体转化为高利润的产品。通过从容易获得的碳水化合物一锅合成无环核苷（一种潜在的抗病毒化合物）就可以说明这一策略。反应条件温和，可与大多数官能团相容。取决于起始糖，可以制备常见和不常见的无环链。这些多羟基化的链可以与不同的碱基结合以产生多样性。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of <i>C</i>-Furanosides. Total Synthesis of (−)-Isoaltholactone
  作者：Lionel Nicolas、Eva Izquierdo、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo401845q

  日期：2013.12.6

  An array of C-aryl and C-vinyl furanosides were prepared in good yields and diastereoselectivities from C-halogeno furanosides either with aryl Grignard or with vinyl Grignard using the convenient Co(acac)(3)/TMEDA catalytic system. This method is illustrated by the total synthesis of the (-)-isoaltholactone.