(R)-ethyl 5-nitro-2-oxo-4-phenylpentanoate | 1411055-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 5-nitro-2-oxo-4-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-5-nitro-2-oxo-4-phenylpentanoate
• CAS: 1411055-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: OLZVNYYMNLVWNB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 5-nitro-2-oxo-4-phenylpentanoate 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以58 mg的产率得到(2S,4R) ethyl 4-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸对硝基烯烃迈克尔加成的有机催化活化：γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物的合成

  摘要：

  尽管丙酮酸在生物转化中发挥着重要作用，但丙酮酸盐在催化不对称合成领域的利用却出人意料地受到限制。这一说法也适用于烯胺催化，其中丙酮酸盐似乎是具有挑战性的底物。最近，文献中首次报道了丙酮酸在 NahE 酶的催化下，利用烯胺机制不对称加成到 β-硝基苯乙烯上的情况。现在，我们证明基于吡咯烷的催化剂可以模仿该酶使用的烯胺机制，在结构多样的硝基烯烃的不对称加成中激活丙酮酸，产生高度对映体富集的迈克尔加合物，而不受与生物催化剂相关的底物结构的限制。除了证实光学纯吡咯烷可以作为丙酮酸活化中的最终小型有机催化剂之外，我们还提出了一种极其简单且通用的合成光学纯γ-硝基酸的方法，γ-硝基酸是众所周知的活性药物成分（即 GABA）的前体衍生品

  DOI：

  10.1002/adsc.202301502
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-ethyl 5-nitro-2-oxo-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of optically active δ-nitro-α-ketoesters and 4-cyclohexyl-proline catalyzed by chiral squamides

  摘要：

  Inexpensive and readily available squamides derived from 9-amino-9-deoxyepiquinine or 9-amino-9-deoxyepiquinidine were found to be superior catalysts for the asymmetric conjugate additions of t-butyl nitroacetate to beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters. After the subsequent decarboxylation with silica gel, a variety of delta-nitro-alpha-ketoesters were obtained in good yields and with excellent enantioselectivities. The products were further transformed into ethyl 4-aryl-prolinate via a cascade nitro reduction and amination. A new synthesis of (2S,4S)-4-cyclohexyl-proline was also developed. A practical synthesis of optically active delta-nitro-alpha-ketoesters and 4-aryl-proline derivatives is described. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.10.009