5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one | 70452-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 5-nitro-3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Phenacyliden-5-nitro-2-indolinon；5-nitro-3-phenacylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 70452-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: WUPBHEFJISKVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-((formyloxy)methyl)-5-nitro-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-取代的活化烯烃与甲醛的间断Morita-Baylis-Hillman反应和可转换的Domino反应及机理阐明

  摘要：

  3-烯烃氧吲哚可能会中断Morita-Baylis-Hillman与甲醛的反应。除了先前报道的脱磷获得还原性醛醇型产品外，我们在这里发现完全不同的途径是通过调节3烯烃氧基吲哚的取代来实现的。与福尔马林合用时，观察到意外的多米诺骨牌磷内酯形成，醛醇型加成，血醛缩醛形成和O取代过程产生了1,3-二氧戊环衍生物。此外，通过简单地用低聚甲醛代替福尔马林，提供了通过关键的氢化物转移过程生产甲酸酯衍生物的可转换序列。进行密度泛函理论计算以很好地阐明催化反应机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800466
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 苯乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以32.37 %的产率得到5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环保的 Cu/NiO 纳米粒子合成：靛红基查耳酮合成的催化潜力，具有抗癌活性

  摘要：

  Isatin (1H-indole-2,3-dione) 是从多种植物中提取的天然杂环化合物，具有抗癌剂的生物活性。添加了多个官能团（羟基、羧基、苯基等）的查耳酮可能成为开发新型抗癌剂的有用模板。在这项研究中，我们使用溶胶-凝胶法合成了番荔枝叶提取物，并用作合成基于靛红的查耳酮的催化剂。这些化合物将用作针对MCF-7癌细胞的抗癌剂。根据FT-IR、XRD、FESEM-EDS表征结果，Cu/NiO纳米粒子晶体尺寸为5.4566 nm，粒径为25.081±8.422 nm，呈不规则球形。采用回流法合成基于查尔酮的靛红是指使用 5% mmol Cu/NiO 纳米粒子进行克莱森施密特缩合反应，各产物的收率分别为 50%（产物 1）、32.37%（产物 2）、24.29%（产品 3)、32.35 % (产品 4)、50.86 % (产品 5) 和 69.88 % (产品 6)。从IC50值可以看出六

  DOI：

  10.1016/j.mex.2023.102471

文献信息

• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• Synthesis, Spectroscopic Characterization, and In Vitro Antimicrobial Potency of Sulfur-Bonded Complexes of Boron(III)
  作者：Monika Swami、Karuna Mahajan、Neeti Gupta、R. V. Singh、Sunita Arya、Sonalika Kushwah

  DOI：10.1080/10426500802445324

  日期：2009.8.6

  The present article describes the synthesis and characterization of tetracoordinated boron (III) complexes with monobasic bidentate ligands ((LH)-H-1, (LH)-H-2, (LH)-H-3, (LH)-H-4, (LH)-H-5, and (LH)-H-6) having the general formulae PhB(L)(OH) and PhB(L)(2). The 1:1 and 1: 2 reactions of phenyl boronic acid with monobasic bidentate ligands resulted in the formation of colored solids. The complexes have been characterized by elemental analysis, molecular weight determinations, and IR and NMR (H-1, C-13 and B-11) spectroscopy, as well as UV-vis spectral studies. Based on these studies, a tetrahedral geometry has been proposed for the resulting complexes. The ligands, along with their complexes, have been screened in vitro against a number of pathogenic fungal and bacterial strains. The studies indicate that the boron chelates are more potent than the parent ligands.
• Phosphine-Catalyzed Interrupted Morita-Baylis-Hillman Reaction and Switchable Domino Reactions of α-Substituted Activated Olefins with Formaldehyde and Mechanism Elucidation
  作者：Jing Gu、Ben-Xian Xiao、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201800466

  日期：2019.2

  3‐Olefinic oxindoles can undergo interrupted Morita‐Baylis‐Hillman reaction with formaldehyde. Apart from the previous reported dephosphoration to access reductive aldol‐type products, here we uncovered that completely different pathways were followed by tuning the substitutions of 3‐olefinic oxindoles. In combination with formalin, an unexpected domino phosphorus‐ylide formation, aldol‐type addition

  3-烯烃氧吲哚可能会中断Morita-Baylis-Hillman与甲醛的反应。除了先前报道的脱磷获得还原性醛醇型产品外，我们在这里发现完全不同的途径是通过调节3烯烃氧基吲哚的取代来实现的。与福尔马林合用时，观察到意外的多米诺骨牌磷内酯形成，醛醇型加成，血醛缩醛形成和O取代过程产生了1,3-二氧戊环衍生物。此外，通过简单地用低聚甲醛代替福尔马林，提供了通过关键的氢化物转移过程生产甲酸酯衍生物的可转换序列。进行密度泛函理论计算以很好地阐明催化反应机理。