11-azidoundecan-2-one | 1392104-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11-azidoundecan-2-one
• CAS: 1392104-35-6
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O
• 分子量: 211.307
• InChiKey: HQMFJYIWFAPAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-azidoundecan-2-one 、 8-ethynyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到11-(4-(8-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C-linked spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds

  摘要：

  报道了新型C-连接的螺环醚-三唑10的对映选择性合成。关键步骤涉及乙炔基螺环醚11与几种叠氮化物通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）反应。生物学特权的螺环醚框架11是通过几个可靠的格林雅反应和高度的非对映选择性酶促动力学分辨率，将硅保护的魏纳布酰胺19制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06802h
• 作为产物：
  描述：

  11-azidoundec-1-ene 在 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以95%的产率得到11-azidoundecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯碳纳米管纳米杂化剂对Tsu烯的Tsuji–Wacker氧化

  摘要：

  碳纳米管上负载的钯纳米颗粒用于Tsuji-Wacker氧化中。人们发现，钯基纳米杂化物与氯化亚铜结合使用对将末端烯烃选择性氧化为甲基酮具有很高的活性。与以前报道的催化剂相比，该助催化系统在非常温和且可持续的条件下（室温，大气压，低催化剂负载）运行，并且可以循环使用而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500241

文献信息

• Versatile Methodology to Hydrate Alkynes, in the Presence of a Wide Variety of Functional Groups, with Mercury(II) <i>p</i>-Toluensulfonamidate, Under Catalytic, Mild, and Neutral Conditions
  作者：Albert Corominas、Ángel M. Montaña

  DOI：10.1080/00397911.2012.686003

  日期：2013.8.3

  Abstract A method to generate carbonylic compounds from alkynes under mild and neutral conditions, with excellent functional group compatibility and good yields, is described. Hydration takes place under catalytic conditions by using 0.1 to 0.2 equivalents of the easily available and inexpensive mercury(II) p-toluensulfonamidate in a hydroalcoholic solution. After use, the catalyst is rendered inert

  摘要 描述了一种在温和和中性条件下由炔烃制备羰基化合物的方法，该方法具有优异的官能团相容性和良好的产率。通过在水醇溶液中使用 0.1 至 0.2 当量的易得且廉价的对甲苯磺酰胺汞 (II)，在催化条件下发生水合。使用后，催化剂变为惰性和/或循环使用。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要