3-ethoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione | 1192749-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 1192749-32-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: AOGHGFIQSMHEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-m-phenetidino-[1,4]naphthoquinone 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-ethoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Pd 催化、微波辅助氧化联芳基偶联反应无酸合成咔唑和咔唑醌 - Murrayafoline A、2-Methoxy-3-methylcarbazole 和 Glycozolidine 的有效合成

  摘要：

  基于钯催化的微波辅助双 C-H 键活化过程，开发了一种在非酸性条件下由二芳基胺合成氧化咔唑的温和有效的方法。这一新协议已成功应用于三种天然咔唑的合成，即 murrayafoline A、2-甲氧基-3-甲基咔唑和糖唑烷。反应范围也扩大到包括苯并稠合咔唑醌的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900537

文献信息

• Acid-Free Synthesis of Carbazoles and Carbazolequinones by Intramolecular Pd-Catalyzed, Microwave-Assisted Oxidative Biaryl Coupling Reactions - Efficient Syntheses of Murrayafoline A, 2-Methoxy-3-methylcarbazole, and Glycozolidine
  作者：Vellaisamy Sridharan、M. Antonia Martín、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.200900537

  日期：2009.9

  A mild and efficient methodology for the synthesis of oxygenated carbazoles from diarylamines under non-acidic conditions was developed, based on a palladium-catalyzed, microwave-assisted double C–H bond activation process. This new protocol was successfully applied to the synthesis of three naturally occurring carbazoles, namely murrayafoline A, 2-methoxy-3-methylcarbazole, and glycozolidine. The

  基于钯催化的微波辅助双 C-H 键活化过程，开发了一种在非酸性条件下由二芳基胺合成氧化咔唑的温和有效的方法。这一新协议已成功应用于三种天然咔唑的合成，即 murrayafoline A、2-甲氧基-3-甲基咔唑和糖唑烷。反应范围也扩大到包括苯并稠合咔唑醌的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)