(-)-(1R,9S)-2-(2-methylpropane-2-sulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester | 618330-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,9S)-2-(2-methylpropane-2-sulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,7aS)-2-tert-butylsulfonyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1-carboxylate
• CAS: 618330-72-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 315.434
• InChiKey: IYVVDOTYTPKVBO-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,9S)-2-(2-methylpropane-2-sulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到(-)-(1R,9S)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环状双（烯丙基亚砜亚胺）钛配合物的氨基烷基化和 δ-氨基烯基氨基亚砜盐的迁移环化不对称合成不饱和的稠合双环脯氨酸类似物

  摘要：

  描述了由环状双（烯丙基亚砜亚胺）钛配合物和 N-叔丁基磺酰基亚氨基乙酯不对称合成新的 Delta(3a,4)-不饱和稠合双环脯氨酸类似物。用亚氨基酯处理对映体纯的五元、六元、七元和八元环状双（烯丙基亚砜亚胺）钛络合物，得到相应的 (E,syn)-和 (Z,syn)-构型的混合物，δ -亚砜亚胺取代的环状γ，δ-不饱和α-氨基酸酯，具有高产率和非对映选择性。这些氨基酸衍生物的 N-甲基亚砜亚胺基团通过甲基化与 Me(3)OBF(4) 活化，以几乎定量的方式提供相应的 (二甲氨基) 锍盐。这些盐与 DBU 的新型迁移环化通过异构化为相应的烯丙基（二甲氨基）锍盐和（二甲氨基）锍基团的分子内取代得到对映和非对映异构纯、双环、N-叔丁基磺酰基保护的脯氨酸类似物具有六元和八元不饱和碳环。烯基（二甲氨基）锍盐的环化与双键的构型无关。作为进一步的反应产物，以良好的收率获得≥99％ee的N，N-二甲基苯基亚

  DOI：

  10.1021/ja030324y
• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-N,N-dimethylamino-S-((Z,2R,3S)-2-(ethoxycarbonyl-(2-methylpropane-2-sulfonylamino)methyl)cyclohexylidenemethyl)phenylsulfoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以195 mg的产率得到(-)-(1R,9S)-2-(2-methylpropane-2-sulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环状双（烯丙基亚砜亚胺）钛配合物的氨基烷基化和 δ-氨基烯基氨基亚砜盐的迁移环化不对称合成不饱和的稠合双环脯氨酸类似物

  摘要：

  描述了由环状双（烯丙基亚砜亚胺）钛配合物和 N-叔丁基磺酰基亚氨基乙酯不对称合成新的 Delta(3a,4)-不饱和稠合双环脯氨酸类似物。用亚氨基酯处理对映体纯的五元、六元、七元和八元环状双（烯丙基亚砜亚胺）钛络合物，得到相应的 (E,syn)-和 (Z,syn)-构型的混合物，δ -亚砜亚胺取代的环状γ，δ-不饱和α-氨基酸酯，具有高产率和非对映选择性。这些氨基酸衍生物的 N-甲基亚砜亚胺基团通过甲基化与 Me(3)OBF(4) 活化，以几乎定量的方式提供相应的 (二甲氨基) 锍盐。这些盐与 DBU 的新型迁移环化通过异构化为相应的烯丙基（二甲氨基）锍盐和（二甲氨基）锍基团的分子内取代得到对映和非对映异构纯、双环、N-叔丁基磺酰基保护的脯氨酸类似物具有六元和八元不饱和碳环。烯基（二甲氨基）锍盐的环化与双键的构型无关。作为进一步的反应产物，以良好的收率获得≥99％ee的N，N-二甲基苯基亚

  DOI：

  10.1021/ja030324y