methyl 2-(3-oxo-2-(pent-2-yn-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)acetate | 29850-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-oxo-2-(pent-2-yn-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(3-oxo-2-pent-2-ynylcyclopenten-1-yl)acetate
• CAS: 29850-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PBDBUXWVZAUHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-oxo-2-(pent-2-yn-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)acetate 在 Pd-BaSO₄ 氘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到methyl-2-{3'-oxo-2'-[(2",3"-(2)H2)pent-2"-enyl]cyclopent-1'-enyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  顺式-茉莉酮的生物合成：植物胁迫激素茉莉酸向气相的失活和处置途径？†

  摘要：

  花茉莉rincospernum转换氘标记的茉莉酸[ 2 ħ 5 ] -图4a和甲基1,2- didehy-drojasmonate [ 2 ħ 4 ] - 8插入标顺-jasmone [ 2 ħ 4 ] - 1的标记图案生成的顺式茉莉酮（1）与二氢茉莉酮酸8a的Grob片段一致通过使酮基质子化后的脱羧反应。该途径在几种高等植物的叶子中也起作用，包括单子叶和双子叶植物标本。在除了顺式-茉莉酮（利马豆1）的等摩尔混合物的反式-和顺茉莉酮酸甲酯（异构体的4）和外延- 4，与茉莉酸（处理后的发射图4a）。1和4 / epi - 4的相对比例严格取决于所施用的茉莉酸（4a）的浓度和植物的环境温度。与4a不同，1,2-二氢茉莉酸（8a）不能诱导挥发性生物合成。因此，将4a通过8a转化为1似乎对于不可逆的灭活和植物胁迫激素茉莉酸向气相的处置具有特别重要的意义，除其他灭活方式外，它还可作为分流器使用。内部

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800318
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-(pent-2-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.25h， 以89%的产率得到methyl 2-(3-oxo-2-(pent-2-yn-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/4442

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Syntheses of Methyl Jasmonate and Analogues
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude-Alain Richard

  DOI：10.2533/chimia.2019.194

  日期：——

  This account corresponds to the presentation given by the main author on the occasion of the 2nd Swiss Industrial Symposium in Basel (October 19th , 2018). After a short historical introduction to methyl-jasmonate and methyl-epijasmonate, it essentially focuses on the reported more promising industrial approaches devoted to the synthesis of these naturally occurring odorants isolated from jasmine flowers

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。